La représentation des molécules organiques

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Classe(s) : 1re ST2S | Thème(s) : La description des molécules organiques

Une espèce chimique organique contient au moins les éléments chimiques carbone C et hydrogène H : ce sont des hydrocarbures. Elle est donc constituée d’une chaîne carbonée et éventuellement de groupes caractéristiques.

A Le nombre de liaisons des atomes H, C, O et N

Un élément chimique comporte des électrons dans leur nuage électronique, qui remplissent progressivement les couches électroniques K, L, M… Les électrons de la dernière couche électronique sont les électrons de valence.

Une liaison de covalence (ou doublet liant) correspond à la mise en commun de deux électrons de valence par deux atomes. Chaque atome fournit un électron. Le doublet d’électrons de liaison appartient entièrement aux deux atomes. La liaison est représentée par un trait entre les deux atomes. Le nombre d’électrons partagés correspond au nombre nécessaire pour que la couche externe soit complétée à 2 (règle du duet) ou à 8 (règle de l’octet). Les électrons de valence non partagés donnent des doublets non liants.

Tableau de 6 lignes, 5 colonnes ;Corps du tableau de 6 lignes ;Ligne 1 : Atome; H; C; N; O; Ligne 2 : Nombre d’électrons; 1; 6; 7; 8; Ligne 3 : Structure électronique; (K)1; (K)2(L)4; (K)2(L)5; (K)2(L)6; Ligne 4 : Nombre d’électrons sur la couche de valence; 1; 4; 5; 6; Ligne 5 : Nombre de liaisons; 1; 4; 3; 2; Ligne 6 : Nombre de doublets non liants; 0; 0; 1; 2;

B Les représentations

Une molécule peut être représentée par sa formule brute mais celle-ci n’apporte pas beaucoup d’informations.

aLa formule développée plane

La formule développée plane est plus utile mais peu utilisée. Tous les atomes apparaissent dans le même plan, ainsi que toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles de représentation entre les liaisons sont de 90°, (120° lorsqu’il y a des doubles liaisons), ceci ne correspond pas à la réalité géométrique de la molécule. Cependant cette représentation apporte des informations supplémentaires par rapport à la formule brute : type de liaisons et groupes caractéristiques dans la molécule. La molécule peut être nommée. L’éthanol est représenté ci-contre.

15492_P3_CHEM_01

bLa formule semi-développée

La formule semi-développée (plane) : elle est plus rapide à écrire que la précédente, en gardant les mêmes informations. On supprime simplement les liaisons mettant en jeu l’hydrogène. L’éthanol s’écrit alors : CH3—CH2—OH.

cLa formule de Lewis

La formule de Lewis : il y a les doublets non liants en plus. C’est la formule la plus complète. L’éthanol s’écrit :

15492_P3_CHEM_02

dLa formule topologique ou représentation topologique

Une molécule organique contient systématiquement du carbone et de l’hydrogène. De plus, la chaîne carbonée se place sous forme de ligne brisée dans l’espace (pour limiter les interactions entre les atomes la constituant). On représente alors la molécule sous forme de segments, chaque extrémité de segment représentant un atome de carbone. Les atomes d’hydrogène reliés directement aux atomes de carbone ne figurent pas sur la représentation. Les groupes caractéristiques sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.

L’éthanol s’écrit : . Attention, dans cette représentation l’extrémité liée à l’oxygène n’est pas un atome de carbone. Il y a deux atomes de carbone.

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