Les réactions en chimie organique se font par rupture puis formation de liaisons chimiques. Celles-ci étant constituées de paires d'électrons, pour comprendre les mécanismes réactionnels il faut s'intéresser au comportement des électrons à l'intérieur de ces liaisons.
I L'électronégativité des atomes
Les atomes ont une tendance plus ou moins grande à attirer vers eux les électrons d'une liaison covalente. Cette propriété est liée à l'électronégativité des atomes mis en jeu dans la liaison (voir programme de Première).
À noter
Deux atomes d'une molécule sont reliés entre eux par des électrons mis en commun par chaque atome. Les deux électrons ainsi partagés constituent un doublet électronique liant, appelé liaison covalente.
Dans une liaison, l'atome le plus électronégatif porte un excès de charge négative noté − q tandis que l'autre atome porte un défaut de charge négative noté + q.
Exemples :
Dans une molécule, un site pauvre en électrons est susceptible d'accepter des électrons tandis qu'un site riche en électrons est susceptible d'en donner.
II Les différents types de réactifs
Il existe plusieurs sortes de réactifs. En terminale, on se limitera aux réactifs nucléophiles et électrophiles.
Les réactifs nucléophiles (notés ) sont des molécules ou des ions négatifs possédant, au moins, un doublet libre. Ce doublet libre permettra d'établir une liaison avec un réactif pauvre en électrons. La partie de la molécule ou de l'ion riche en électrons est un centre nucléophile (donneur d'électrons).
Exemple : ion hydroxyde ; molécule d'eau .
Les réactifs électrophiles (notés ) sont des molécules ou des ions positifs susceptibles de réagir en établissant une liaison avec un réactif amenant un doublet libre. La partie pauvre de la molécule ou de l'ion en électrons est un centre électrophile (accepteur d'électrons).
Exemple : ion hydrogène ; chlorure d'aluminium AlCl3.
Méthode
Reconnaître des centres électrophiles et nucléophiles d'une molécule
On dispose des formules semi-développées de deux molécules :
éthanol : CH3–CH3–O–H et méthanoate de methyl :
Données : électronégativité de quelques atomes :