Un acide α-aminé est un composé organique portant, sur un même atome de carbone, une fonction amine primaire —NH₂ et un groupe acide carboxylique —COOH. La lettre α (« alpha ») signifie que le groupe NH₂ est porté sur le carbone adjacent à COOH.

Dans le nom acide aminé, on retrouve donc la fonction acide carboxylique et la fonction amine.

L'atome de carbone porteur de ces deux fonctions est aussi lié à un atome d'hydrogène et à une chaîne latérale R, qui peut être une chaîne hydrocarbonée simple ou porteuse de groupes fonctionnels.

A Quelques groupes caractéristiques

On connaît environ 150 acides aminés dans les organismes vivants, dont la plupart sont des acides α-aminés. Vingt acides α-aminés seulement participent à la synthèse des protéines, dont huit sont appelés acides α-aminés essentiels car ils ne sont pas synthétisés par le corps humain et doivent être apportés par les aliments sous forme de protéines.

On reconnaît divers groupes fonctionnels sur les chaînes R :

—OH : hydroxyle ou fonction alcool (thréonine et sérine) ;

—SH : thiol (cystéine).

On trouve dans d'autres acides aminés non représentés des groupes —NH₂ : amine (arginine, lysine, etc.), —COOH : carboxyle (acide glutamique, acide aspartique, etc.).

B Le carbone asymétrique C*

Un carbone est asymétrique s'il comporte 4 atomes ou groupes d'atomes différents. On le met en évidence en le marquant d'un petit astérisque : C*.

Tous les acides aminés, sauf le plus simple, la glycine, ont au moins un carbone asymétrique dans leur formule.

C La chiralité et l'énantiomérie

Nos deux mains ne peuvent pas se superposer l'une sur l'autre. En revanche, elles sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan ou dans un miroir plan. Nos deux mains sont chirales.

Une molécule A est chirale si son symétrique B par rapport à un plan ne lui est pas identique. Les deux molécules A et B ne sont pas superposables : on dit qu'A et B sont énantiomères ou bien qu'il y a une relation d'énantiomérie entre les deux.

D Les représentations

aLa représentation de Cram

Il est possible de représenter en perspective un environnement autour d'un atome de carbone à l'aide des règles suivantes :

les liaisons dans le plan utilisent des traits fins :

les liaisons en arrière du plan sont en pointillé :

les liaisons en avant du plan sont un triangle plein :

bLa représentation de Fisher

Il s'agit d'une représentation adaptée aux acides α-aminés et aux glucides. On représente un atome central (en général un carbone asymétrique porteur du groupe amine et du groupe carboxyle) et ses quatre substituants sous forme d'une croix : le carbone central est placé au point d'intersection.

le groupe COOH est placé en haut ;

le groupe R est placé en bas ;

l'atome H et le groupe NH₂ sont placés sur les deux traits horizontaux.

Les deux traits verticaux représentent des liaisons placées en arrière du carbone central considéré dans le plan de la feuille, alors que les deux traits horizontaux représentent les liaisons placées en avant du carbone central. La représentation de Cram équivalente est donnée dans la figure ci-contre.

Configuration D ou L d'un acide α−aminé

Tous les acides α-aminés, sauf la glycine, comportent un carbone asymétrique au niveau du groupement α-aminé et ont donc au moins deux énantiomères. La projection de Fisher de ces énantiomères ne diffère que par le placement horizontal de l'atome H et du groupe NH₂ puisque les groupes COOH et R sont placés sur les positions verticales.

Lorsque le groupe NH₂ est situé à droite dans la représentation de Fisher, il s'agit alors d'un énantiomère ayant une configuration D. Inversement, si le groupe NH₂ est situé à gauche, il s'agit alors d'un énantiomère ayant une configuration L.

Dans la nature, tous les acides α-aminés constituant les protéines sont de configuration L. Ils ont donc tous cette représentation :

Seul le groupe R change d'un acide aminé à un autre, mais la configuration L reste la même.