Les acides ?-aminés

Merci !

Fiches
Classe(s) : 1re STL | Thème(s) : La chimie organique

REMARQUE

Cette partie concerne uniquement la filière STL.

A Définitions

Un acide α-aminé est un composé organique portant sur un même atome de carbone, une fonction amine primaire –NH2 et un groupe acide carboxylique –COOH. Le « alpha : α», signifie que le groupe NH2 est porté sur le carbone adjacent à COOH.

15494_P10_26

Dans le nom acide aminé, on retrouve les fonctions acide carboxylique et amine.

L’atome de carbone porteur de ces 2 fonctions est lié à 1 atome d’hydrogène et à 1 chaîne latérale R. Pour l’acide aspartique R = —CH2—COOH et pour la phénylalanine R = —CH2—C6H5.

B Le carbone asymétrique

Un carbone est asymétrique s’il comporte 4 atomes ou groupes d’atomes différents. On le met en évidence en le marquant d’un petit astérisque : C*. Tous les acides aminés sauf le plus simple, la glycine, ont au moins un carbone asymétrique dans leur formule.

Exemple 

Le carbone pointé de l’alanine porte : 1 H, 1 COOH, 1 CH3 et 1 NH2. Ces quatre groupes d’atomes sont différents donc ce carbone est asymétrique.

Il n’y a pas de carbone asymétrique dans la glycine car le carbone porteur de NH2 et de COOH, est lié à deux H. Il n’y a donc pas 4 groupes d’atomes différents.

15494_P10_27

C La chiralité des acides α-aminés

Nos deux mains ne peuvent pas se superposer l’une sur l’autre, par contre elles sont symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan ou dans un miroir plan. Nos deux mains sont chirales.

Une molécule comportant un carbone asymétrique peut exister sous deux formes différentes dans l’espace : ce sont deux isomères de configuration appelés énantiomères, représentés avec la méthode de Cram :

15494_P10_28

Ces 2 molécules d’alanine ne sont pas superposables mais elles sont symétriques par rapport à plan. Elles ont la même formule semi-développée, elles sont chirales.

2 molécules sont énantiomères lorsqu’elles sont symétriques par rapport à un plan, mais non superposables. Elles ont la même formule semi-développée, ce sont des stéréoisomères.