Les esters

Merci !

Fiches
Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : Les esters

Les esters

Les esters sont des dérivés des acides carboxyliques. Comme les amides, ils ont des applications variées, depuis les parfums jusqu’aux polymères utilisés en médecine.

1Le groupe fonctionnel ester

A Présentation de la fonction


La fonction ester ressemble à la fonction amide :

Phys_09_Chem_00 ou R−COOR’

avec  R : un atome d’hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée

 R’ : une chaîne hydrocarbonée.

Contrairement aux amides, la fonction ester est uniquement oxygénée.

B Nomenclature


Le nom d’un ester est composé de deux parties : la première est relative à R et la seconde à R’ :

Phys_09_Chem_01

Méthode : il faut compter le nombre d’atomes de carbone contenus dans chaque accolade. La première accolade va donner le début du nom donc le préfixe qui se finit en oate et la deuxième donne la fin du nom donc le suffixe qui s’énonce « de ………yle ».

Attention : dans la première accolade, il faut bien compter le carbone de la fonction.

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_20

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_19

2La réaction d’estérification


La réaction entre un acide carboxylique R—COOH et un alcool HO—R’ conduit à un ester
R—COO—R’ et à de l’eau H2O selon l’équation : R—COOH + HO—R’ Phys_08_doublefleche R—COO—R’ + H2O. C’est aussi une condensation.

Cette réaction est lente et limitée, elle n’est pas totale. On place une double flèche Phys_08_doublefleche dans l’équation.

La réaction d’hydrolyse d’un ester est la réaction inverse de l’estérification, elle conduit à un alcool et à un acide carboxylique selon l’équation : R—CO2R’ + H2O Phys_08_doublefleche R—CO2H + HO—R’

Cette réaction est, elle aussi, lente et limitée (non totale).

On peut accélérer ces deux réactions en chauffant (montage à reflux) et en ajoutant un catalyseur comme l’acide sulfurique. Lorsque l’équilibre est atteint, les réactions continuent à avancer en sens contraire, en se compensant : c’est un équilibre dynamique.

EXEMPLE

Écrire la réaction se produisant entre l’acide éthanoïque CH3—COOH et le propan−1−ol
HO—CH2—CH2—CH3.

Au cours de la réaction il y a élimination d’eau :

Phys_09_Chem_03

L’ester formé est l’éthanoate (2 C sur le préfixe) de propyle (3 C sur le suffixe).

3Les triesters du glycérol ou triglycérides


Lorsqu’une molécule comporte plusieurs fonctions alcool, il peut se produire plusieurs estérifications.

Phys_09_Chem_04

Le glycérol est un trialcool, il est visqueux et est employé en pharmacie (glycérine). Il peut réagir avec trois acides carboxyliques R—COOH.

A Les acides gras


Un acide carboxylique R−COOH à longue chaîne (nombre de carbone > 4) sans ramification est un acide gras. Il en existe plusieurs types selon que la chaîne R soit saturée ou non :

– saturés : CnH2n+1—COOH ;

– insaturés : la chaîne est soit mono-insaturée (elle comporte une double liaison C ==C, la formule est alors CnH2n-1—COOH) ou polyinsaturés (elle comporte plusieurs doubles liaisons C ==C), là où les doubles liaisons rigidifient la molécule et lui confèrent plus de fluidité. Les acides gras insaturés sont en général meilleurs pour la santé que les acides gras saturés.

B Les triglycérides


Phys_09_Chem_05

Un triglycéride est un triester du glycérol formé avec 3 acides gras. Il est formé par estérification.

Les triglycérides sont des substances naturelles insolubles dans l’eau. Ils font partie des lipides. On les trouve dans les corps gras issus du monde végétal ou du monde animal. Lors d’une analyse de sang, on recherche la concentration en triglycérides et en cholestérol. Par hydrolyse, les triglycérides donnent le glycérol et les acides gras les constituant.

Propriétés des triglycérides : les lipides et graisses sont des substances fragiles : elles sont sensibles à la chaleur et à l’oxydation. Le rancissement provient par exemple de l’oxydation par l’air suivi d’une hydrolyse.

C Graisses et santé


Les industriels tendent à utiliser des graisses saturées ou des graisses hydrogénées, car elles sont plus faciles à employer. Ces espèces sont à proscrire de l’alimentation.

Par contre, les corps gras insaturés ou polyinsaturés (oméga 3 ou oméga 6) ont un effet bénéfique pour le système cardiovasculaire. Par ailleurs, ils sont source d’énergie, de vitamines liposolubles importantes et d’acides gras essentiels (non synthétisables par l’organisme).

4Les polyesters


Comme pour les polyamides, il est possible de former des polymères par condensation entre des acides carboxyliques et des alcools. On obtient alors des polyesters.

L’acide lactique Phys_09_Chem_05a comporte à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction alcool. Une réaction d’estérification peut avoir lieu entre deux molécules d’acide lactique :

Phys_09_Chem_07

Cette réaction peut se répéter avec une troisième molécule, puis une autre jusqu’à former une très grande chaîne de polymère. Le polyester formé est intéressant car il est dégradable et biocompatible.

L’équation de la polymérisation pourrait s’écrire :

Phys_09_Chem_08

C’est un biomatériau : il est conçu et utilisé pour intervenir avec des systèmes biologiques.