Les molécules en chimie organique

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Classe(s) : 1re STI2D - 1re STL | Thème(s) : La chimie organique

A La représentation

Une molécule peut être représentée par sa formule brute, mais celle-ci n’apporte pas beaucoup d’informations.

aLa formule développée plane

Cette formule est plus utile : tous les atomes apparaissent dans le même plan, ainsi que toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles de représentation entre les liaisons sont de 90°, (120° lorsqu’il y a des doubles liaisons), ceci ne correspond pas à la réalité géométrique de la molécule. Cette représentation apporte des informations supplémentaires : type de liaisons et groupes caractéristiques. La molécule peut être nommée. L’éthanol s’écrit :

15494_P10_13

bLa formule semi-développée (plane)

Elle est plus rapide à écrire, en gardant les mêmes informations. On supprime simplement les liaisons mettant en jeu l’hydrogène. L’éthanol s’écrit alors : CH3—CH2—OH.

cLa formule de Lewis

On ajoute les doublets non liants à la formule développée plane au semi-développée. C’est la formule la plus complète. L’éthanol s’écrit :

15494_P10_14a15494_P10_14b

dLa formule topologique ou représentation topologique

Une molécule organique contient systématiquement du carbone et de l’hydrogène. De plus, la chaîne carbonée se place sous forme de ligne brisée dans l’espace. On représente alors la molécule sous forme de segments, chaque extrémité de ­segment représentant un atome de carbone. Les atomes ­d’hydrogène reliés directement aux atomes de carbone ne figurent pas sur la représentation. Les groupes caractéristiques sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d’hydrogène qu’ils portent.

REMARQUE

Cette partie concerne uniquement la filière STL.

ATTENTION

Dans cette représentation, l’extrémité liée à l’oxygène n’est pas un atome de carbone. Il n’y a que deux atomes de carbone dans l’éthanol qui s’écrit :

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B Les groupes caractéristiques

Une molécule organique comporte un groupe caractéristique ou un groupe fonctionnel lorsqu’elle contient au moins un atome autre que le carbone ou l’hydrogène.

Des molécules ayant un même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques semblables. Elles appartiennent à une même famille.

Tableau de 6 lignes, 4 colonnes ;Corps du tableau de 6 lignes ;Ligne 1 : Nom des familles; Groupe; Formule générale; Suffixe; Ligne 2 : Alcool; —OH; R—OH; -ol; Ligne 3 : Amine; —NH2; R—NH2; -amine; Ligne 4 : Aldéhyde; ; R—CHO; -al; Ligne 5 : Cétone; ; R—CO—R′; -one; Ligne 6 : Acide carboxylique; ; R—COOH; Acide -oïque;

EXEMPLEs

La molécule CH3—CH2—CH2—CHOH—CH3 comporte la fonction alcool et a pour formule brute C5H12O.

La molécule CH3—CH(CH3)—COOH comporte la fonction acide carboxylique et a pour formule brute C4H8O2.

C L’isomérie

2 molécules ayant la même formule brute mais une formule semi-développée différente sont des isomères (de constitution). Il en existe trois catégories :

REMARQUE

Les parties C, D et E concernent uniquement la filière STL.

de chaîne : CH3—CH2—CH2—CH3 et CH3—CH(CH3)—CH;

de position : CH3—CHOH—CH3 et CH3—CH2—CH2OH ;

de fonction : CH3—CO—CH3 et CH3—CH2—CHO.

D La représentation de Cram

On peut représenter des molécules dans l’espace avec la représentation de Cram :

les liaisons dans le plan utilisent des traits fins :

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les liaisons en arrière du plan sont en pointillé :

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les liaisons en avant du plan sont un triangle plein :

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E Les conformations

2 molécules peuvent avoir la même formule semi-développée mais être non superposables (donc non identiques) : ce sont des stéréo-isomères. Si on passe de l’une à l’autre par une simple rotation, ce sont alors des conformères.

Ainsi, l’éthane, de formule brute C2H6, de formule semi-développée CH3—CH3 comporte une infinité de conformations, dont deux particulières sont :

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