A Les isomères de conformation

Deux molécules peuvent avoir la même formule semi-développée mais être non superposables (donc non identiques) : ce sont des stéréoisomères. Si on passe de l'une à l'autre par une simple rotation, ce sont alors des isomères de conformation.

Ainsi, l'éthane, de formule brute C₂H₆, de formule semi-développée CH₃—CH₃, comporte une infinité de conformations, dont deux particulières sont :

B La chiralité

Nos deux mains ne peuvent pas se superposer l'une sur l'autre ; en revanche, elles sont symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan ou dans un miroir plan. Nos deux mains sont chirales.

Une molécule A est chirale si son symétrique B par rapport à un plan ne lui est pas identique.

Une molécule comportant un seul atome de carbone asymétrique est chirale.

C Les énantiomères

Deux molécules A et B symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan mais qui ne sont pas superposables sont des énantiomères, il y a une relation d'énantiomérie entre les deux.

Une molécule comportant un seul atome de carbone asymétrique a deux énantiomères. Ainsi, l'alanine comporte un carbone asymétrique, elle a deux énantiomères :

Chaque énantiomère est chiral.

D Les diastéréoisomères

Deux molécules A et B ayant la même formule semi-développée, qui ne sont pas des isomères de conformation non symétriques l'une de l'autre par rapport à un plan et non superposables, sont des diastéréoisomères, il y a une relation de diastéréoisomérie entre les deux. On obtient souvent des diastéréoisomères avec des molécules ayant une double liaison C=C ou avec plusieurs atomes de carbone asymétriques.

Pour qu'une molécule ayant une double liaison C=C conduise à des diastéréoisomères, il faut que chaque atome de carbone de la double liaison porte deux substituants différents. On attribue aussi une configuration absolue à chaque diastéréoisomère Z ou E en utilisant les règles CIP.

Pour l'acide 3-chlorobut-2-ènoïque, on a ainsi :

E Bilan : détermination de la stéréoisomérie