Les stéréoisomères

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Fiches
Classe(s) : Tle STL | Thème(s) : La structure spatiale des espèces chimiques

A Les isomères de conformation

Deux molécules peuvent avoir la même formule semi-développée mais être non superposables (donc non identiques) : ce sont des stéréoisomères. Si on passe de l’une à l’autre par une simple rotation, ce sont alors des isomères de conformation.

Ainsi, l’éthane, de formule brute C2H6, de formule semi-développée CH3—CH3, comporte une infinité de conformations, dont deux particulières sont :

15843_P1_C1_IM6_HD

B La chiralité

Nos deux mains ne peuvent pas se superposer l’une sur l’autre ; en revanche, elles sont symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan ou dans un miroir plan. Nos deux mains sont chirales.

Une molécule A est chirale si son symétrique B par rapport à un plan ne lui est pas identique.

15843_P1_C1_IM7_stdi

Une molécule comportant un seul atome de carbone asymétrique est chirale.

C Les énantiomères

Deux molécules A et B symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan mais qui ne sont pas superposables sont des énantiomères, il y a une relation d’énantiomérie entre les deux.

Une molécule comportant un seul atome de carbone asymétrique a deux énantiomères. Ainsi, l’alanine comporte un carbone asymétrique, elle a deux énantiomères :

15843_P1_C1_IM8_HD_ill

Chaque énantiomère est chiral.

Remarques

« Énantiomère » est un terme réservé aux molécules et il nécessite deux molécules symétriques par rapport à un plan mais non identiques.

Le terme « chiral » concerne tous les objets ne comportant pas d’axe ou de plan de symétrie.

D Les diastéréoisomères

Deux molécules A et B ayant la même formule semi-développée, qui ne sont pas des isomères de conformation non symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan et non superposables, sont des diastéréoisomères, il y a une relation de diastéréoisomérie entre les deux. On obtient souvent des diastéréoisomères avec des molécules ayant une double liaison C=C ou avec plusieurs atomes de carbone asymétriques.

Pour qu’une molécule ayant une double liaison C=C conduise à des diastéréoisomères, il faut que chaque atome de carbone de la double liaison porte deux substituants différents. On attribue aussi une configuration absolue à chaque diastéréoisomère Z ou E en utilisant les règles CIP.

Remarques

Z signifie zusammen ou « ensemble » : les deux substituants prioritaires sont du même côté de la double liaison C=C.

E signifie entgegen ou « opposé » : les deux substituants prioritaires sont de part et d’autre de la double liaison.

Pour l’acide 3-chlorobut-2-ènoïque, on a ainsi :

15843_P1_C1_IM9_HD_ill

E Bilan : détermination de la stéréoisomérie

Image dont le contenu est �	Deux molécules A et B ont la même formule semi-développée mais ne sont pas superposables (elles ne sont pas identiques).�	Passe-t-on de A à B par simple rotation ?  OUI : ce sont des isomères de conformation.NON : ce sont des isomères de configuration.�	A et B sont-elles symétriques par rapport à un plan ?  OUI : ce sont des énantiomères.NON : ce sont des diastéréoisomères.; Fin de l'image

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