Mettre en relation l’isomérie Z/E et la vision

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Fiches
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Couleur et géométrie des molécules


Rappels de cours

1 L’isomérie spatiale Z/E

La rotation autour d’une liaison double C=C est impossible. Pour une molécule du type CHA=CHB il existe deux isomères appelés Z et E.

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Dans l’isomère Z, les deux atomes d’hydrogène se trouvent du même côté de la double liaison.

Dans l’isomère E, ils se trouvent de part et d’autre de la double liaison.

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exemple

Le but-2-ène, de formule semi-développée

CH3-CH=CH-CH3.

2 Le mécanisme de la vision

► L’isomérisation photochimique est la transformation d’un isomère Z en son isomère E (ou vice versa) rendue possible par l’effet d’un rayonnement lumineux d’énergie convenable.

► L’isomérisation photochimique du Z-11-rétinal contenu dans des cellules (les cônes et les bâtonnets) présentes dans la rétine de l’œil est à l’origine du processus devision la vision.

à noter Une enzyme est une molécule (une protéine) qui active une réaction biochimique.

L’énergie transportée par la lumière provoque l’isomérisation du Z-11-rétinal en E-11-rétinal. Ce changement de géométrie déclenche un signal électrique qui est transmis au cerveau : c’est la vision. L’action d’une enzyme permet la reconversion du E-11-rétinal en Z-11-rétinal : le cycle peut alors recommencer.

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Méthodes

Reconnaître une isomérie Z/E

L’arôme des raisins muscat provient de la présence de diverses molécules, dont le citronellol :

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1. Écrire la formule topologique du citronellol.

2. Le citronellol peut-il présenter une isomérie Z/E ? Justifier.

Solution

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1. Formule topologique :

2. Non, car un atome de carbone engagé dans la double liaison porte deux groupes identiques : le groupe -CH3 (méthyle).

Connaître l’importance des vitamines A

La vitamine A dont la formule est donnée ci-dessous est apportée par certains aliments.

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1. Parmi les doubles liaisons hors du cycle, indiquer celles pouvant donner lieu à une isomérie Z/E.

2. Préciser alors, pour chacune, s’il s’agit de la forme Z ou de la forme E.

3. Sachant que la vitamine A se transforme en rétinal dans le corps humain, justifier son importance pour notre organisme.

Solution

1. Ce sont les liaisons C7=C8, C9=C10, C11=C12 et C13=C14.

2. Dans tous les cas l’isomérie est E. On dit que c’est un isomère « tout E ».

3. Le rétinal participe au processus de la vision. C’est pourquoi la vitamine A est importante pour l’organisme.