Fiche de révision

Modification des molécules organiques


Certaines réactions modifient le squelette carboné d'une molécule (allongé, raccourci ou ramifié) ou le groupe caractéristique de la molécule mise en jeu.

I Modifier les liaisons d'une molécule

Réactions de substitution

Tableau de 2 lignes, 2 colonnes ;Corps du tableau de 2 lignes ;Ligne 1 : Substitution nucléophile SN; Substitution électrophile SE; Ligne 2 : ; ;

Réactions d'addition

Tableau de 2 lignes, 2 colonnes ;Corps du tableau de 2 lignes ;Ligne 1 : Addition nucléophile AN; ; Ligne 2 : Addition électrophile AE; ;

Réactions d'élimination

06466_C07_chem_029

II Modifier la longueur d'une molécule

Le craquage thermique permet de casser les molécules à longues chaînes.

Lors d'une alkylation, un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe alkyle.

Lors d'une ramification, une chaîne linéaire devient ramifiée.

La cyclisation consiste à transformer un alcane linéaire en alcane à chaîne fermée.

La polymérisation ou réaction de polyaddition est une addition de molécules toutes identiques (les monomères) comportant une double liaison C = C, qui vont se lier. Elle conduit à une macromolécule appelée polymère :

06466_C07_chem_121avec n le degré de polymérisation.

Méthode

Identifier le mécanisme d'une réaction

On souhaite comprendre le mécanisme mis en jeu lors de la synthèse d'un amide à partir d'un chlorure d'acide. On dispose des formules semi-développées des réactifs et des produits.

Réactifs :

PB_Bac_06432_PhyChiT_gene_p169-196_C07_Groupe_Schema_0

Produits :

PB_Bac_06432_PhyChiT_gene_p169-196_C07_Groupe_Schema_1

a. À l'aide des formules semi-développées faisant apparaître les excès et les défauts de charge négative des réactifs, indiquer les déplacements des électrons au cours de la réaction.

b. Quel est le type de la réaction étudiée ?

Conseils

a. Les flèches courbes indiquent le déplacement des électrons du site donneur vers le site accepteur. Ces flèches doivent être en accord avec les formules des produits obtenus.

b. La formule du produit, ici l'éthanamide, permet de trouver le type de réaction ayant eu lieu.

Solution

a. Les déplacements d'électrons sont les suivants :

06466_C07_chem_034

b. On constate que pour obtenir l'éthanamide, l'atome de chlore Cl a été remplacé par le groupe amine –NH2 dans le chlorure d'éthanoyle : il s'agit donc d'une réaction de substitution nucléophile (le groupe amine porte un excès de charge négative, il est donc nucléophile).

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