Fiche de révision

Optimisation d'une étape de synthèse


La synthèse est la préparation d'une espèce chimique à partir d'autres espèces chimiques. Ces réactions sont lentes et limitées. Les chimistes cherchent à les accélérer ou à améliorer leur rendement.

I Diminuer la durée de la transformation

Augmenter la température. La température est un facteur cinétique. La vitesse de la réaction est une fonction croissante de la température. La durée sera d'autant plus petite que la température sera grande.

Utiliser un catalyseur. Il s'agit d'une espèce chimique qui augmente la vitesse de la réaction sans intervenir dans son bilan.

II Augmenter le rendement de la transformation

Mettre un des réactifs (le moins cher) en grand excès devant l'autre.

Éliminer un des produits au cours de la transformation.

Protéger/déprotéger. Dans une synthèse organique, les réactifs peuvent contenir plusieurs groupes caractéristiques tous susceptibles de réagir. Pour que seule la fonction voulue réagisse, avant de démarrer la synthèse on modifie (protège) les autres fonctions de la molécule. Une fois la synthèse terminée, il faut effectuer une déprotection pour retrouver les fonctions initiales protégées.

Exemple :

06466_C07_chem_035

GP = groupe protecteur

À noter

Le groupe protecteur doit : réagir spécifiquement avec la fonction à protéger ; être stable lors des réactions suivantes ; pouvoir être enlevé facilement et de manière sélective, une fois la réaction effectuée.

Le chimiste doit veiller à choisir une stratégie de protection-déprotection écologique et économique, par exemple en déprotégeant plusieurs groupes en une seule étape.

Méthode

Identifier les étapes de protection et déprotection d'une fonction

On considère les étapes de la synthèse du 1-(3-aminophényl)éthanone :

06466_C07_chem_3606466_C07_chem_3706466_C07_chem_38

a. Quelle fonction est protégée ?

b. Quelle étape correspond à la protection d'une fonction ? Quelle étape correspond à la déprotection de la fonction initialement protégée ?

Solution

a. On remarque que la fonction carbonyle est présente à la première étape et à la dernière : c'est donc la fonction qui a été protégée.

b. La première étape modifie la fonction carbonyle : c'est l'étape de protection. La dernière étape fait réapparaître la fonction carbonyle : c'est l'étape de déprotection.

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