Représenter des molécules

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Représenter des molécules

FB_Bac_98601_ChiT_S_014

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Rappels de cours

1Représenter une molécule à l’aide d’une formule

 La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre des différents atomes la constituant. Mais sa seule connaissance est insuffisante pour préciser l’enchaînement des atomes, car plusieurs isomères peuvent exister.

 Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées ou semi-développées différentes.

 La formule développée permet de représenter l’enchaînement des atomes à l’aide de tirets figurant les liaisons covalentes.

 La formule semi-développée est une forme concise de la formule développée où n’apparaissent pas les doublets liants des atomes d’hydrogène.

2Représenter une molécule à l’aide d’un schéma

L’écriture topologique est une représentation schématique simplifiée d’une molécule dans laquelle la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité du segment correspond à un atome de carbone. Ces derniers n’apparaissent pas, mais seulement les liaisons qu’ils forment.

 Les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont généralement pas représentés non plus. Les atomes autres que ceux de carbone et d’hydrogène, appelés hétéroatomes, sont indiqués.


Nom


Formules brute et semi-développée


Formule topologique


Acide butanoïque



3Représenter une molécule dans l’espace

 La représentation de Cram donne la structure d’une molécule dans l’espace. Les conventions de représentation des liaisons par rapport au plan de la figure sont les suivantes :


— dans le plan de la figure

vers l’avant

vers l’arrière



Représentation de Cram du méthane

 Pour prévoir la géométrie d’un atome, il faut connaître l’agencement de ses liaisons, qui peut être déterminé à partir de sa représentation de Lewis (où apparaissent les doublets liants et non liants).

De nombreux atomes obéissent à la règle de l’octet. Ils sont entourés de 4 doublets (liants ou non liants). Tous ces doublets s’orientent alors selon les 4 directions données par les sommets d’un tétraèdre.



Liaisons


Lewis


Cram


Géométrie


C


4 liaisons simples




Tétraédrique


2 liaisons simples et 1 double




Plane triangulaire


O


2 doublets liants et 2 non liants




Plane et coudée


N


3 doublets liants et 1 non liant




Pyramidale

Méthode

Représenter une molécule en perspective


À partir de la formule de Lewis de l’acide éthanoïque, donner sa représentation de Cram.

Solution

Le carbone n° 2 forme 4 liaisons simples, il a une structure tétraédrique.


En revanche, le carbone n° 1 du groupe carboxyle COOH est lié par deux liaisons simples et une double liaison à un oxygène, il a une structure plane triangulaire. La représentation de Cram est donnée ci-contre en respectant les conventions.

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