Représenter des molécules

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Repr&eacute senter des mol&eacute cules

FB_Bac_98601_ChiT_S_014

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Rappels de cours

1Repr&eacute senter une mol&eacute cule &agrave l&rsquo aide d&rsquo une formule

&thinsp La formule brute d&rsquo une mol&eacute cule indique la nature et le nombre des diff&eacute rents atomes la constituant. Mais sa seule connaissance est insuffisante pour pr&eacute ciser l&rsquo encha&icirc nement des atomes, car plusieurs isom&egrave res peuvent exister.

&thinsp Des isom&egrave res ont la m&ecirc me formule brute mais des formules d&eacute velopp&eacute es ou semi-d&eacute velopp&eacute es diff&eacute rentes.

&thinsp La formule d&eacute velopp&eacute e permet de repr&eacute senter l&rsquo encha&icirc nement des atomes &agrave l&rsquo aide de tirets figurant les liaisons covalentes.

&thinsp La formule semi-d&eacute velopp&eacute e est une forme concise de la formule d&eacute velopp&eacute e o&ugrave n&rsquo apparaissent pas les doublets liants des atomes d&rsquo hydrog&egrave ne.

2Repr&eacute senter une mol&eacute cule &agrave l&rsquo aide d&rsquo un sch&eacute ma

&thinsp L&rsquo &eacute criture topologique est une repr&eacute sentation sch&eacute matique simplifi&eacute e d&rsquo une mol&eacute cule dans laquelle la cha&icirc ne carbon&eacute e est repr&eacute sent&eacute e par une ligne bris&eacute e. Chaque extr&eacute mit&eacute du segment correspond &agrave un atome de carbone. Ces derniers n&rsquo apparaissent pas, mais seulement les liaisons qu&rsquo ils forment.

&thinsp Les atomes d&rsquo hydrog&egrave ne li&eacute s aux atomes de carbone ne sont g&eacute n&eacute ralement pas repr&eacute sent&eacute s non plus. Les atomes autres que ceux de carbone et d&rsquo hydrog&egrave ne, appel&eacute s h&eacute t&eacute roatomes, sont indiqu&eacute s.


Nom


Formules brute et  semi-d&eacute velopp&eacute e


Formule topologique


Acide butano&iuml que



3Repr&eacute senter une mol&eacute cule dans l&rsquo espace

&thinsp La repr&eacute sentation de Cram donne la structure d&rsquo une mol&eacute cule dans l&rsquo espace. Les conventions de repr&eacute sentation des liaisons par rapport au plan de la figure sont les suivantes  :


&mdash dans le plan de la figure

vers l&rsquo avant

vers l&rsquo arri&egrave re



Repr&eacute sentation de Cram du m&eacute thane

&thinsp Pour pr&eacute voir la g&eacute om&eacute trie d&rsquo un atome, il faut conna&icirc tre l&rsquo agencement de ses liaisons, qui peut &ecirc tre d&eacute termin&eacute &agrave partir de sa repr&eacute sentation de Lewis (o&ugrave apparaissent les doublets liants et non liants).

De nombreux atomes ob&eacute issent &agrave la r&egrave gle de l&rsquo octet. Ils sont entour&eacute s de 4 doublets (liants ou non liants). Tous ces doublets s&rsquo orientent alors selon les 4 directions donn&eacute es par les sommets d&rsquo un t&eacute tra&egrave dre.



Liaisons


Lewis


Cram


G&eacute om&eacute trie


C


4 liaisons simples




T&eacute tra&eacute drique


2 liaisons simples et 1  double




Plane triangulaire


O


2 doublets liants et 2 non liants




Plane et coud&eacute e


N


3 doublets liants et 1 non liant




Pyramidale

M&eacute thode

Repr&eacute senter une mol&eacute cule en perspective


&Agrave partir de la formule de Lewis de l&rsquo acide &eacute thano&iuml que, donner sa repr&eacute sentation de Cram.

Solution

Le carbone n&deg   2 forme 4 liaisons simples, il a une structure t&eacute tra&eacute drique.


En revanche, le carbone n&deg   1 du groupe carboxyle COOH est li&eacute par deux liaisons simples et une double liaison &agrave un oxyg&egrave ne, il a une structure plane triangulaire. La repr&eacute sentation de Cram est donn&eacute e ci-contre en respectant les conventions.

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