Saponification

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Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : Saponification

Saponification

Les premiers savons ont été fabriqués dans l’Antiquité avant même de maîtriser les bases de chimie. Maintenant, ce produit incontournable de notre hygiène est synthétisé industriellement.

1La réaction de saponification d’un ester ou hydrolyse basique

La réaction d’hydrolyse d’un ester conduit à un alcool et à un acide carboxylique selon l’équation : R—COOR’ + H2O Phys_08_doublefleche R—COOH + HO—R’.

Cette réaction est lente et limitée (non totale), on place un signe = ou une double flèche.

Si l’on procède à une hydrolyse en milieu basique, l’acide carboxylique formé réagira avec des ions hydroxyde selon R—COOH + HOR—COO + H2O. L’ion carboxylate formé R—COO ne peut pas réagir avec l’alcool, donc en milieu basique, la réaction d’hydrolyse devient totale. On utilise alors une simple flèche.

L’équation de réaction s’écrit donc, en remplaçant l’eau par des ions hydroxyde :

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_12

Cette réaction est lente mais totale. Elle peut être accélérée en utilisant de la soude concentrée ou en chauffant avec un montage à reflux.

Méthode

Le méthanoate d’éthyle réagit avec de la soude Na+ + OH.

Écrire les formules des réactifs, puis l’équation de la réaction. Nommer alors les produits.

Le méthanoate d’éthyle comporte un préfixe méthanoate donc un carbone et un suffixe éthyle donc deux carbone, sa formule est donc HCOO—CH2—CH3.

L’équation de la réaction avec la soude est alors :

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_11

Rendement

La réaction d’hydrolyse basique d’un ester est totale. Cependant, il peut y avoir des pertes de produit ou alors la réaction n’est pas arrivée à son terme par manque de temps. On obtient alors moins de savon que prévu.

On calcule alors le rendement, noté η, qui est une grandeur sans unité, comme le rapport de ce qui a été obtenu réellement parce que l’on aurait du obtenir théoriquement :

η = nproduit fininproduit théorique=mproduit finimproduit théorique. Le rendement est inférieur ou égal à 1.

2Saponification d’un corps gras : obtention d’un savon

Les corps gras ou lipides

Ils sont constitués de triglycérides ou triesters d’acide gras du glycérol. Les corps gras sont d’origine naturelle végétale ou animale.

Saponification d’un triglycéride

Dans le cas de l’huile d’olive, le composé essentiel est l’oléine, c’est un triglycéride.

Phys_11_Chem_01

Il faut trois fois plus de soude que de corps gras pour travailler dans les proportions stœchiométriques, ainsi nsoude = 3 ntriglycéride.

Si la réaction est totale, la quantité de savon obtenue est trois fois plus grande que la quantité de triester introduite. nsavon = 3 ntriglycéride.

Si la réaction n’est pas totale, alors on peut calculer le rendement η :

η = nsavon réelnsavon théorique=nsavon réel3ntriglycéride=msavon réelmsavon théorique

Le savon formé est l’oléate de sodium. C’est un savon dur appelé aussi savon de Marseille.

Méthode

On saponifie 0,030 mol d’oléine avec de la soude en excès. On obtient alors 0,081 mol de savon. Calculer le rendement.

Si la réaction avait été totale, on aurait formé 3 × 0,030 = 0,090 mol de savon. On peut alors calculer le rendement :

η = savon réelsavon théorique=savon réel3 n triglycéride soit η = 0,0810,090 = 90 %.

Le rendement est donc de 90 %.

Procédure employée au laboratoirePhys_11_01_stdi

On réalise le mélange d’huile d’olive et de soude concentrée. Il faut travailler avec des gants, des lunettes et une blouse. On ajoute quelques grains de pierre ponce pour réguler l’ébullition et un peu d’éthanol pour homogénéiser le mélange.

L’utilisation d’un chauffage à reflux permet d’accélérer fortement la réaction, qui est lente sinon.

Après 15 minutes, le contenu du ballon est versé dans un verre à pied contenant une solution saturée de sel. On le triture pour le débarrasser du glycérol et de la soude en excès. Le savon peu soluble dans l’eau, est encore moins soluble dans cette saumure. Il remonte à la surface. Cette opération s’appelle le relargage. Il suffit ensuite de le filtrer.

3Structure des savons

A Hydrophile, hydrophobe

Un savon possède deux parties ayant des propriétés différentes :

– la partie −COO est ionique et polaire, elle « aime » l’eau, elle est hydrophile ;

– la partie R hydrocarbonée est apolaire, elle « n’aime pas » l’eau, elle est hydrophobe ou lipophile.

On peut représenter schématiquement l’ion carboxylate du savon de la façon suivante :

Phys_11_Chem_02ill

Pour simplifier, on peut aussi le représenter par :

Phys_11_02_stdi

La tête ionique de l’ion carboxylate est hydrophile elle aime l’eau, tandis que la chaîne hydrocarbonée est hydrophobe, elle fuit l’eau.

B Action sur un mélange eau huile

La partie hydrophobe (lipophile) se place du côté de l’huile et la partie hydrophile du côté de l’eau. Plusieurs situations peuvent intervenir.

Lorsque l’huile surnage sur de l’eau, alors les savons se placent :

Phys_11_03_stdi    Phys_11_04_stdi

C Mode d’action du savon

Un savon peut éliminer des taches grasses ou minérales en englobant une partie de la graisse ou de la terre. Les molécules se mettent dans la graisse du côté hydrophobe et décollent la graisse du tissu.

Au rinçage, la terre ou l’huile est emportée et donc éliminée.

Phys_11_05_stdi

4Limite d’efficacité liée à l’eau

Les savons sont moins efficaces :

– dans l’eau salée, car leur solubilité est diminuée ; ils risquent alors de remonter à la surface ;

– dans une eau dure (riche en ions calcium Ca2+ et en ions magnésium Mg2+), les ions carboxylate réagissent avec Ca2+ et Mg2+ et forment des espèces insolubles.

– en milieu acide, il y a formation d’acide carboxylique R—COOH par réaction acido-basique. Or R—COOH est moins soluble que la forme ionique R—COO.