Acides aminés et aspartame

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Exercices
Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : L'aspartame. Acides aminés

Exercice : L’aspartame

Énoncé

1. L’aspartame est un édulcorant dont l’hydrolyse acide suivie d’une neutralisation donne trois corps.

Le méthanol

Phys_07_Chem_33

La phénylalanine (Phe)

Phys_07_Chem_32

L’acide aspartique (Asp)

Phys_07_Chem_31

a) L’acide aspartique et la phénylalanine appartiennent à une même famille chimique, laquelle ?

b) Justifier la réponse précédente en entourant et en nommant dans la formule recopiée de la phénylalanine les groupes fonctionnels caractéristiques.

c) Recopier la ou les formules des molécules ci-dessus possédant un atome de carbone asymétrique. Indiquer celui-ci par un astérisque (*).

d) Représenter la molécule de D-phénylalanine en projection de Fischer.

2. Le méthanol formé lors de l’hydrolyse acide est une espèce chimique toxique.

a) Calculer la masse maximale de méthanol susceptible d’être libérée par un litre de boisson contenant 1,7 × 10–3 mol d’aspartame sachant qu’une mole d’aspartame donne une mole de méthanol.

b) Expliquer pourquoi il faut bloquer l’hydrolyse de l’aspartame par du citrate de sodium dans une telle boisson.

Donnée : masse molaire du méthanol M = 32 g.mol–1

Corrigé

1. a) L’acide aspartique et la phénylalanine appartiennent à la famille des acides α-aminés.Phys_07_Chem_34

b) Les deux groupes fonctionnels caractéristiques de la phénylalanine. NH2 : amine ; COOH : acide carboxylique.

c) Les deux molécules possèdent un atome de carbone asymétrique sur le carbone qui porte COOH et NH2 on les fait apparaître avec un astérisque :

Phys_07_Chem_35

   Phys_07_Chem_36

d) La représentation molécule de la D-phénylalanine en projection de Fischer :

Phys_07_Chem_37

2. a) Un litre de boisson contient 1,7 × 10−3 mol d’aspartame. Une mole d’aspartame peut libérer une mole de méthanol, donc 1 L de boisson peut libérer 1,7 × 10−3 mol de méthanol.

Pour trouver la masse susceptible d’être libérée, il suffit de multiplier cette quantité de matière par la masse molaire du méthanol : m = n.M, soit m = 1,7 × 10−3 × 32 = 0,054 g. Un litre de boisson peut libérer 0,054 g de méthanol.

b) Il faut bloquer l’hydrolyse de l’aspartame par du citrate de sodium afin que le méthanol ne soit pas libéré car il est toxique.