On dispose des spectre IR et RMN d'une molécule de formule brute C4H10O2 dont on cherche à déterminer la structure.
Spectre IR de la molécule C4H10O2
Spectre RMN de la molécule C4H10O2
1. À l'aide du spectre infrarouge, déterminer si la molécule contient un ou plusieurs groupes carbonyle (
).
2. En déduire la nature de la fonction dans laquelle se trouvent les deux atomes d'oxygène de la molécule.
3. Donner la formule topologique des 6 isomères de constitution correspondant à la formule brute et aux informations révélées par le spectre IR.
4. Déterminer les 2 isomères dont la formule pourrait correspondre au nombre de pics révélés par le spectre RMN (sans tenir compte de leur multiplicité ni de leurs aires relatives). Nommer les 2 isomères retenus.
5. En comparant l'aire relative des pics du spectre RMN, déterminer quel est l'isomère correspondant à la molécule étudiée.
1. Le spectre infrarouge ne présente pas la bande entre 1 700 et 
caractéristique de la liaison 
. La molécule ne comporte donc pas de groupe carbonyle.
2. D'après la question 1., la molécule ne contient ni aldéhyde, ni cétone, ni acide carboxylique, ni ester. Les atomes d'oxygènes sont donc présents tous les deux dans une fonction alcool (
). La molécule comporte donc deux fois le groupe .
3.
4. Le spectre RMN présente 3 pics distincts : il y a donc dans la molécule 3 groupes de protons équivalents distincts. Les isomères correspondant à cette configuration sont C et D. En raison de leur symétrie, de nombreux protons se trouvent être équivalents.
Les protons entourés par une même forme géométrique sont équivalents :
Isomère C : butan-1,4-diol
Isomère D : butan-2,3-diol
On observe bien 3 groupes de protons équivalents distincts dans les molécules C et D.
5. Dans l'isomère C, il y a un groupe de 2 protons équivalents et 2 groupes de 4 protons équivalents : si le plus petit pic, correspondant au groupe de 2 protons équivalents, a une aire de 1, les deux autres doivent avoir une aire de 2 (car ils correspondent chacun à un groupe contenant 2 fois plus de protons).
Dans l'isomère D, il y a deux groupes de 2 protons équivalents et un groupe de 6 protons équivalents : si les deux plus petits pics, correspondant aux groupes de 2 protons équivalents, ont une aire de 1, le pic restant doit avoir une aire de 3 (car il correspond à un groupe contenant 3 fois plus de protons).
Conclusion : la molécule cherchée est le butan-2,3-diol.