Exercice corrigé Ancien programme

De l'importance de la poudre

Le propan-1-ol peut réagir différemment lorsqu'il est chauffé suivant le milieu où il se trouve :

  •  si ce chauffage a lieu en présence de poudre d'alumine (Al2O3) comme en A sur le schéma, on obtient du propène et de l'eau 
  •  si ce chauffage est effectué en présence de poudre de cuivre, comme en B, on obtient du propanal.

Partie A. Avec la poudre d'alumine

1. Représenter la molécule de propène.

2. Écrire l'équation de la réaction chimique d'élimination.

3. Le propène obtenu réagit ensuite avec du dibrome selon une réaction d'addition sur la double liaison du propène.

a. La molécule de dibrome Br2 est-elle polaire ?

b. Écrire l'équation de la réaction d'addition.

4. La molécule obtenue appelée 1-2-dibromoéthane peut subir une réaction de substitution dans laquelle un atome de brome est remplacé par un groupe azoté NH2. En fait cette réaction aboutit à deux isomères de la molécule de formule brute C3H8NBr.

Représenter ces deux molécules à l'aide de la représentation de Lewis.

Partie B. Avec la poudre de cuivre

1. Représenter la molécule de propanal en formule semi-développée.

2. L'équation de la réaction est :

Cette réaction est-elle une réaction d'addition ?

3. Le propanal obtenu peut réagir avec du dihydrogène pour redonner le propan-1-ol. Dans ce cas, s'agit-il d'une réaction d'addition, ou de substitution ?

Partie A

1. Le propène a pour formule semi-développée :

2. D'après l'énoncé, l'équation est :

3. a. Le dibrome est composé de deux atomes de brome identiques donc dans la liaison covalente entre ces deux atomes les électrons sont également attirés par les deux extrémités. Il n'y a donc pas de déséquilibre et la molécule n'est pas polarisée. Elle est apolaire.

b. La réaction d'addition est :

4. Il s'agit d'une substitution de Br par NH2 donc on peut substituer l'atome de brome qui se trouve à l'extrémité de la chaîne ou bien celui qui se trouve au centre de la chaîne carbonée. On trouve ainsi les deux molécules suivantes :

et

1. La formule semi-développée du propanal est :

2. Une réaction d'addition aboutit forcément à la formation d'un seul produit de réaction donc cette réaction n'est pas une réaction d'addition.

3. On a donc un atome d'hydrogène qui a été « ajouté » sur les deux atomes liés par la double liaison. Il s'agit donc d'une réaction d'addition (de dihydrogène).

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