Exercice corrigé Ancien programme

Des vêtements aux résines

L'acrylonitrile est un nitrile de formule semi-développée . C'est un liquide hautement inflammable d'odeur âcre. Il est un monomère utilisé dans la polymérisation de nombreuses fibres textiles (Orlon, Crylor…). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides de hautes performances (résines ABS).

Partie A

L'acrylonitrile est actuellement préparé par l'action d'un mélange d'ammoniac NH3 et de dioxygène O2 sur le propène , avec la formation de vapeur d'eau H2O.

1. Écrire l'équation bilan de la réaction et l'équilibrer.

2. Calculer la masse molaire M1 de l'acrylonitrile.

3. Calculer la masse molaire M2 du propène.

4. Calculer la masse théorique m d'acrylonitrile obtenue à partir d'une tonne de propène, le rendement théorique étant de 100 %.

5. En réalité, le rendement est de 71 %. Calculer la masse d'acrylonitrile réellement obtenue.

Partie B

On veut préparer du polyacrylonitrile par polymérisation. L'acrylonitrile peut se polymériser selon une réaction de polyaddition sur la double liaison .

1. Écrire l'équation bilan.

2. Donner un autre exemple de polymérisation par polyaddition.

3. Qu'appelle-t-on degré de polymérisation ?

4. Sachant que la masse molaire moyenne du polyacrylonitrile est , calculer son degré n de polymérisation.

Partie A

1. Équation bilan :

2. .

3. .

4. Une tonne de propène correspond à une quantité de propène :

.

Or d'après les coefficients stœchiométriques de l'équation, la quantité d'acrylonitrile formée est égale à la quantité de propène consommée si l'on suppose la réaction totale et le rendement égal à 100 %.

On fabriquera donc d'acrylonitrile.

C'est-à-dire une masse .

5. Si le rendement passe de 100 % à 71 %, alors on ne pourra synthétiser que d'acrylonitrile.

Partie B

1. Équation bilan :

2. Le polyéthylène a une réaction de polymérisation identique :

En fait, tous les composés de type (très proches de l'éthylène) peuvent faire ce type de polyaddition sur la double liaison.

3. Le degré de polymérisation est le nombre de motifs moyen par chaîne de polymère.

4. Le degré de polymérisation est donc ici :

.

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