Kevlar

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

Le Kevlar fut découvert en 1965 par des chercheurs de la société DuPont mais il fallut attendre 1971 pour que les premiers kilogrammes de Kevlar soient fabriqués. Le Kevlar est un polyaramide ; sa synthèse est réalisée à partir de l’acide téréphtalique (ou acide benzène 1,4-dioïque) et le 1,4-diaminobenzène.

Voici trois molécules d’acides phtaliques.

Acide téréphtalique

Acide isophtalique

Acide phtalique

1. Comment sont appelées ces molécules ?

2. Quel est le nom du groupe fonctionnel présent sur chacun de ces isomères ?

3. Le 1,4-diaminobenzène est représenté ci-dessous :

Quel est le groupe fonctionnel présent sur cette molécule ?

4. Représenter la fonction amide.

5. La fonction amide peut être obtenue par condensation d’un groupe carboxyle avec un groupe amine. Écrire l’équation chimique de la réaction qui se produit entre une molécule d’acide téréphtalique et une molécule de 1,4-diaminobenzène.

6. Écrire l’équation chimique de la réaction entre n molécules d’acide téréphtalique et n molécules de 1,4-aminobenzène.

7. S’agit-il d’une polycondensation ou d’une polyaddition ?

Le Kevlar est une fibre synthétique qui possède d’exceptionnelles qualités de résistance à la traction et à l’élongation, nous allons voir pourquoi. Les amides peuvent adopter deux conformations différentes :

  •  dans l’amide cis, les deux chaînes carbonées sont du même côté de la ligne en pointillés ;
  •  dans l’amide trans, les deux chaînes carbonnées sont de part et d’autre de la ligne en pointillés.

8. Identifier l’amide « cis » dans les deux molécules représentées ci-dessous.

9. Représentez deux motifs successifs du Kevlar où la conformation des fonctions amides est toujours cis (attention à respecter la géométrie de chaque liaison).

10. Représentez deux motifs successifs du Kevlar où la conformation des fonctions amides est toujours trans.

11. Le Kevlar est en fait constitué par la répétition du même monomère dans la même configuration. Celle-ci rend toutes les macromolécules alignées et parallèles. On a alors des fibres synthétiques encore meilleures que les polyamides comme le nylon 6,6.

S’agit-il de l’amide « cis » ou de l’amide « trans » ?