L’extraction de l’eugénol du clou de girofle

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

Depuis plus d’un siècle, la vanilline est essentiellement produite artificiellement. La première étape de sa synthèse consiste à extraire l’eugénol du clou de girofle. Le clou de girofle est un bouton floral séché qui contient une grande quantité d’huile essentielle très riche en eugénol et en acétyleugénol.

Données.

  •  Densité de l’eau : .
  •  Éther : solvant organique non miscible à l’eau de densité .
  •  Couple acide/base : .

L’extraction de l’eugénol du clou de girofle nécessite plusieurs étapes détaillées ci-après.

1. Première étape

De la poudre de clou de girofle est introduite dans un ballon, avec 250 mL d’eau distillée et quelques grains de pierre ponce. Le ballon est ensuite placé dans le montage suivant :

a. Quel nom porte ce montage ?

b. Nommer les éléments numérotés du montage.

c. Indiquer, sur le montage, le sens de circulation de l’eau dans la verrerie n° 3. Quel est le rôle de cette verrerie ?

d. Expliquer l’utilité de la pierre ponce.

2. Deuxième étape : le relargage

Le distillat obtenu est une émulsion d’huile essentielle de clou de girofle et d’eau. On y ajoute du chlorure de sodium solide. On agite jusqu’à dissolution complète du sel. On laisse décanter.

a. Écrire l’équation de dissolution du chlorure de sodium dans l’eau.

b. Expliquer le principe de cette opération de relargage.

3. Troisième étape : extraction liquide-liquide

Le mélange précédent est introduit dans une ampoule à décanter avec 30 mL d’éther. On agite et on laisse décanter.

Représenter l’ampoule à décanter ; indiquer les phases organique et aqueuse ; justifier la position des deux phases.

4. Quatrième étape : séparation de l’eugénol et de l’acétyleugénol

La phase organique récupérée à l’étape précédente contient un mélange d’eugénol et d’acétyleugénol dans l’éther. Cette solution organique est à nouveau mise dans une ampoule à décanter, avec une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration . On agite, on laisse décanter et on récupère la phase aqueuse.

La phase organique restante est lavée encore deux fois par la solution d’hydroxyde de sodium.

Les phases aqueuses sont rassemblées dans un bécher propre.

a. En considérant les données physico-chimiques de l’acétyleugénol, indiquer si l’acétyleugénol se trouve dans la phase aqueuse ou la phase organique. Justifier.

b. L’eugénol, noté , possède un groupe hydroxyle (fonction alcool) qui peut céder son proton.

Comment appelle-t-on ce type d’espèce chimique ?

c. Représenter les domaines de prédominance du couple

d. En supposant que l’ajout de la solution d’hydroxyde de sodium permette d’obtenir un pH supérieur à 12, déduire l’intérêt de garder la phase aqueuse.

e. Donner une explication possible pour rendre compte de la différence de solubilité, dans l’eau, de l’eugénol et de l’ion eugénate.

f. Dans la phase aqueuse recueillie, on introduit une solution concentrée d’acide chlorhydrique jusqu’à obtenir un .

Donner la formule de la solution aqueuse d’acide chlorhydrique.

Quel est le rôle de cet ajout d’acide chlorhydrique ?

5. Une nouvelle extraction liquide-liquide est réalisée avec l’éther, dans une ampoule à décanter. Quelle phase doit-on récupérer ? Pourquoi ?