Exercice corrigé

Le caoutchouc

Le caoutchouc naturel (latex) est la sève de l'hévéa. Il est également présent dans d'autres arbres et végétaux. C'est un polyisoprène (ou polyterpène) qui est constitué de 1 000 à 5 000 motifs isopréniques. Il est extrait de l'arbre par incisions dans le tronc. Il possède de fabuleuses propriétés élastiques. Il est utilisé dans les ciments et les adhésifs. Il durcit avec le froid et se ramollit à la chaleur. Pour palier ce dernier point, on vulcanise le caoutchouc naturel pour le rendre plus résistant à la chaleur et pouvoir l'utiliser comme constituant des pneus par exemple. La vulcanisation découverte par Goodyear en 1839, consiste à créer des liaisons interchaînes par l'insertion d'atomes de soufre. Ces réticulations se font soit par combustion du caoutchouc en présence de soufre à des températures de 135 à 160 °C ou en le traitant à froid par une solution de S2Cl2. La vulcanisation rend le caoutchouc plus résistant à la chaleur, moins élastique, de durée de vie plus courte, et une fois moulé, il ne peut plus être modifié sans une destruction de ses propriétés chimiques.

1. De quel arbre est extrait le latex ?

2. Le latex peut être représenté de la façon suivante :

Représenter ce polymère en formule topologique.

3. Sachant qu'il est fabriqué par polyaddition à partir du monomère ci-dessous, retouver le mécanisme réactionnel de la réaction.

4. Quels sont les gaz produits lors de la combustion complète du caoutchouc ?

5. Si on suppose que l'hydrogène et le carbone ont des électronégativités égales, peut-on déterminer de quelle nature sont les « liaisons interchaînes » dont parle le texte ?

6. À quel défaut du caoutchouc naturel, la vulcanisation pallie-t-elle ?

1. Le latex est extrait de l'hévéa.

2. En représentation topologique :

3. C'est une polyaddition donc il faut donc rabattre une liaison « sortante » du motif. Cela repousse la liaison double adjacente sur le quatrième carbone, ce qui repousse alors la liaison de ce carbone avec le motif d'à côté.

4. Le caoutchouc est un hydrocarbure, donc sa combustion complète dégage uniquement de l'eau et du dioxyde de carbone.

5. Si les atomes de carbone et d'hydrogène sont d'électronégativité identique, alors le polymère est apolaire et ne possède aucune charge fictive. Il ne peut donc pas être sujet aux forces physiques de type liaisons hydrogène ou de Van der Walls.

Les liaisons interchaînes du texte sont alors forcément des liaisons chimiques de covalence.

6. La vulcanisation permet au caoutchouc d'être plus résistant à la chaleur, et donc à l'échauffement.

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