Les esters

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Exercices
Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : Les esters

Exercice : L’essence de Wintergreen

Énoncé

L’huile essentielle de gaulthérie autrement appelée « essence de Wintergreen » est issue d’un arbuste d’Amérique septentrionale : le palommier, également appelé « thé du Canada ». Cette substance est un anti-inflammatoire remarquable. Elle est aussi utilisée en parfumerie et comme arôme dans l’alimentation. Cette huile est constituée principalement de salicylate de méthyle. Il est possible de synthétiser cet ester au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol selon la réaction d’équation :

C7H6O3(s) + CH4O (l) Phys_08_doublefleche C8H8O3 (l) + H2O (l)

Toute réponse doit être accompagnée de justifications. À chaque affirmation, répondez par VRAI ou FAUX, en justifiant votre choix à l’aide de définitions, de schémas, de calculs, d’équations de réactions… Si l’affirmation est fausse, donnez alors la réponse juste.

Données

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_18

Dans un ballon, on introduit une masse m1 = 27,6 g d’acide salicylique, un volume V2 d’environ 20 mL de méthanol et 1 mL d’acide sulfurique concentré. Puis on chauffe à reflux. Sur le flacon de méthanol, on peut voir les pictogrammes suivants :

PB_9782216129331_T_ST2S_03_Physique_Chimie_Tab_17

Affirmation 1 : on doit manipuler le méthanol sous la hotte.

Affirmation 2 : pour prélever le méthanol, il faut absolument utiliser une pipette jaugée munie d’une poire à pipeter (ou propipette).

Affirmation 3 : la quantité n1 d’acide salicylique introduit vaut n1 = 2,00 × 10–1 mol.

Affirmation 4 : la quantité n2 de méthanol introduit vaut environ n2 = 5 mol.

Affirmation 5 : l’équation associée à la réaction de synthèse du salicylate de méthyle s’écrit :

Phys_09_Chem_09

Affirmation 6 : le montage à reflux est le suivant :

Phys_09_03_stdi

Affirmation 7 : le réactif introduit en excès est le méthanol.

Après purification, on récupère une masse m3 = 21 g de salicylate de méthyle.

Affirmation 8 : le rendement de cette synthèse est de 50 %.

Affirmation 9 : l’ajout d’acide sulfurique a permis d’augmenter le rendement de la synthèse.

Corrigé

Affirmation 1 : Vrai, car il est toxique.

Affirmation 2 : Faux, le volume prélevé est peu précis (environ 20 mL), une éprouvette graduée suffit.

Affirmation 3 : Vrai, car n1 = m1M1 = 27,6138 = 2,00 × 10– 1 mol.

Affirmation 4 : Faux, car n2 = m2M2 = ρ2.V2M2 = 0,80×2032 = 0,53 mol.

Affirmation 5 : Faux, l’équation associée à la réaction de synthèse du salicylate de méthyle s’écrit :

Phys_09_Chem_10

Il s’agit d’une estérification.

Affirmation 6 : Faux, il s’agit d’un montage de distillation fractionnée.

Affirmation 7 : Vrai car n2 > n1.

Affirmation 8 : Faux, le réactif limitant est l’acide salicylique dont on a introduit n1 = 2,00 × 10–1 mol. Si la réaction avait été totale, on aurait obtenu 2,00 × 10–1 mol d’ester soit une masse m3th = 2,00 × 10–1 mol × M3 = 30,4 g. La masse obtenue réellement est m3 = 21 g, le rendement est donc η = m3m3th = 2130,4 = 69 %.

Affirmation 9 : Faux, l’acide sulfurique est un catalyseur, il peut accélérer la réaction mais ne peut pas améliorer le rendement.