Exercice corrigé Ancien programme

Les isomères du c6h12

Il existe 16 isomères différents pour la molécule de formule brute C6H12.

Partie A. Les isomères linéaires

1. Représenter les trois isomères linéaires (non ramifiés) et nommer-les.

2. Parmi ces trois isomères de constitution, il y a celui présenté ci-après :

Possède-t-il un carbone asymétrique ? S'agit-il de l'isomère E ou Z ?

Donner son nom complet.

3. Ce composé subit une hydratation, c'est-à-dire une réaction d'addition avec la molécule d'eau. Écrire l'équation de la réaction de cette addition. À quelle famille organique le produit de cette réaction appartient-il ?

Partie B. Les isomères ramifiés

1. L'hydratation d'un autre de ces isomères : le 3-méthylpent-1-ène, permet d'obtenir un mélange de deux produits de réaction de formule brute C6H14O.

a. Représenter le 3-méthylpent-1-ène.

b. Déterminer les deux molécules produites par l'hydratation de cet isomère (il s'agit toujours d'une réaction d'addition).

2. Parmi les trois isomères suivants, quel est celui à partir duquel on peut former un alcool tertiaire par une simple réaction d'addition d'eau ?

3. L'alcool obtenu est donné ci-dessous en représentation de Cram :

Possède-t-il un carbone asymétrique ? Cette molécule est-elle chirale ?

Partie A

1. Les isomères linéaires sont :

2. Il n'y a pas de carbone asymétrique dans cette molécule (un carbone ayant une liaison double ne peut pas être asymétrique).

Il s'agit de l'isomère Z car la chaîne carbonée reste du même côté de la double liaison.

C'est le (Z)hex-3-ène.

3. Lors d'une réaction d'addition sur une double liaison, la molécule à additionner se rompt en deux parties qui vont se lier sur chacun des atomes de la double liaison.

Ici on obtient :

On a un groupe (hydroxyle), il s'agit d'un alcool.

1. a. Le 3-méthylpent-1-ène est :

b. Lors de l'hydratation, on a addition d'un groupe hydroxyle d'un côté de la double liaison et addition d'un hydrogène sur l'autre côté.

On obtient donc les deux produits suivants :

2. Pour obtenir un alcool tertiaire, il faut que le groupe hydroxyle se lie à un atome de carbone déjà lié à trois autres atomes de carbone. Il s'agit donc de la première molécule.

3. La molécule d'alcool représentée ne possède pas de carbone asymétrique car ils sont tous liés à deux ou trois atomes d'hydrogène ou à deux groupes méthyle, identiques donc. La molécule n'est donc pas chirale.

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