Il existe 16 isomères différents pour la molécule de formule brute C6H12.
Partie A. Les isomères linéaires
1. Représenter les trois isomères linéaires (non ramifiés) et nommer-les.
2. Parmi ces trois isomères de constitution, il y a celui présenté ci-après :
Possède-t-il un carbone asymétrique ? S'agit-il de l'isomère E ou Z ?
Donner son nom complet.
3. Ce composé subit une hydratation, c'est-à-dire une réaction d'addition avec la molécule d'eau. Écrire l'équation de la réaction de cette addition. À quelle famille organique le produit de cette réaction appartient-il ?
Partie B. Les isomères ramifiés
1. L'hydratation d'un autre de ces isomères : le 3-méthylpent-1-ène, permet d'obtenir un mélange de deux produits de réaction de formule brute C6H14O.
a. Représenter le 3-méthylpent-1-ène.
b. Déterminer les deux molécules produites par l'hydratation de cet isomère (il s'agit toujours d'une réaction d'addition).
2. Parmi les trois isomères suivants, quel est celui à partir duquel on peut former un alcool tertiaire par une simple réaction d'addition d'eau ?
3. L'alcool obtenu est donné ci-dessous en représentation de Cram :
Possède-t-il un carbone asymétrique ? Cette molécule est-elle chirale ?
Partie A
1. Les isomères linéaires sont :
2. Il n'y a pas de carbone asymétrique dans cette molécule (un carbone ayant une liaison double ne peut pas être asymétrique).
Il s'agit de l'isomère Z car la chaîne carbonée reste du même côté de la double liaison.
C'est le (Z)hex-3-ène.
3. Lors d'une réaction d'addition sur une double liaison, la molécule à additionner se rompt en deux parties qui vont se lier sur chacun des atomes de la double liaison.
Ici on obtient :
On a un groupe 
(hydroxyle), il s'agit d'un alcool.
1. a. Le 3-méthylpent-1-ène est :
b. Lors de l'hydratation, on a addition d'un groupe hydroxyle d'un côté de la double liaison et addition d'un hydrogène sur l'autre côté.
On obtient donc les deux produits suivants :
2. Pour obtenir un alcool tertiaire, il faut que le groupe hydroxyle se lie à un atome de carbone déjà lié à trois autres atomes de carbone. Il s'agit donc de la première molécule.
3. La molécule d'alcool représentée ne possède pas de carbone asymétrique car ils sont tous liés à deux ou trois atomes d'hydrogène ou à deux groupes méthyle, identiques donc. La molécule n'est donc pas chirale.