Liaison peptidique

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Exercices
Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : Liaison peptidique

Exercice : Synthèse peptidique

Énoncé

La cystéine est un acide α-aminé de formule semi-développéte :

Phys_08_Chem_10

1. Après avoir recopié la formule de la molécule de cystéine, encadrer et nommer les groupes fonctionnels qui interviennent pour former un dipeptide.

2. Recopier de nouveau la formule précédente et repérer l’atome de carbone asymétrique par un astérisque (*).

3. Dessiner en projection de Fischer la configuration de la D-cystéine.

4. Un mélange équimolaire de cystéine et d’alanine permet par réaction de condensation d’obtenir des dipeptides.

L’alanine a pour formule semi-développée : Phys_08_Chem_11

Recopier et compléter l’équation de réaction de condensation suivante en ne précisant la formation que d’un seul dipeptide :

Phys_08_Chem_12

5. On considère maivntenant le dipeptide ci-contre :

Phys_08_Chem_13

a) Après avoir recopié la molécule du dipeptide, encadrer la liaison peptidique.

b) Écrire les formules semi-développées des acides α-aminés mis en jeu dans la synthèse de ce dipeptide.

Corrigé

1. Les groupes fonctionnels encadrés sont le groupe acide carboxylique COOH et le groupe amine NH2. Ces deux groupes interviennent dans la formation de la liaison peptidique.

Phys_08_Chem_14

2. L’atome de carbone asymétrique est noté sur la formule précédente avec un astérisque (*)

3. En projection de Fischer, la configuration de la D-cystéine a le groupe NH2 à droite.

Phys_08_Chem_15

4. L’équation de réaction de condensation s’écrit :

Phys_08_Chem_16

5. a) La liaison peptidique est encadrée :

Phys_08_Chem_17

b) Pour trouver les formules semi-développées des acides α-aminés mis en jeu dans la synthèse de ce dipeptide, il faut faire une coupure de la liaison peptidique :

Phys_08_Chem_18