Exercice corrigé Ancien programme

Pour y voir plus clair

Les polycarbonates tiennent leur nom des groupes carbonates de la chaîne principale. Ils ont comme particularités d'être très transparents et résistants. Ils sont ainsi utilisés dans les phares d'automobiles mais aussi pour fabriquer des vitres incassables de véranda ou des verres de lunettes (bien plus léger que le verre). Il en existe plusieurs, nous en étudions ici particulièrement deux dont le plus courant, le polycarbonate de bisphénol A.

1. Le polycarbonate de bisphénol A est produit à partir du bisphénol A et de l'acide carbonique ou dihydrogénocarbonate de formule brute H2CO3.

a. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de la molécule de bisphénol A ci-dessous.

b. L'équation de la réaction à la base de la polymérisation est écrite ci-dessous :

Déterminer la molécule X.

c. S'agit-il d'une réaction d'addition ou de condensation ?

d. En déduire le type de la polymérisation du polycarbonate de bisphénol A.

2. On a représenté une partie d'un autre polycarbonate, le polycarbonate d'allyle, ci-dessous :

Déterminer le motif de ce polycarbonate.

3. Ce polymère est aussi fabriqué à partir de l'acide carbonique et la réaction de polymérisation est identique à celle du polycarbonate de bisphénol A.

Retrouver le second monomère nécessaire à la synthèse du polycarbonate d'allyle.

4. Ce second polycarbonate a une structure intermoléculaire qui comporte de très nombreux ponts et nœuds de réticulation comme le montre le schéma ci-après :

En noir les chaînes de polymère et en bleu les ponts.

Ces ponts sont de plus en plus nombreux lorsque la température augmente.

En fait l'un des deux polymères présentés ici est thermoplastique et l'autre est thermodurcissable. Déduire la propriété thermoplastique ou thermodurcissable du polycarbonate d'allyle.

1. a. Ce sont des groupes hydroxyles, caractéristiques de la famille des alcools :

Ici, le groupe  est lié à un carbone pris dans un cycle benzénique. On appelle souvent cet ensemble un groupe phénol. Les phénols font partie des
alcools. Le groupe phénol est hors programme.

b. La molécule X est une molécule d'eau car elle est constituée de la « réunion » d'un groupe OH et d'un groupe H « perdus » par chacune des molécules pendant la réaction.

c. Il s'agit d'une condensation car de l'eau est formée et il n'y a pas d'ouverture d'une double liaison.

d. Cette polymérisation est donc une polycondensation.

2. Le motif est :

3. On remarque que la partie centrale, entre les groupes COO, a été remplacée. Or cette partie centrale provenait du bisphénol A qui possédait deux groupes hydroxyle sur les extrémités de sa chaîne.

On remplace donc le par l'enchaînement que l'on voit dans le nouveau polycarbonate.

Le monomère réagissant avec l'acide carbonique pour donner ce polymère est donc .

4. Les ponts de réticulation de plus en plus nombreux lorsque la chaleur augmente ne sont pas compatibles avec la propriété thermoplastique. C'est donc un polymère thermodurcissable.

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