Protection et synthèse peptidique

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

Dans des circonstances normales, l’organisme produit de la L-glutamine dont il a besoin pour fabriquer ses protéines.

Selon certains nutritionnistes, un stress de longue durée comme celui causé par l’infection du VIH peut faire en sorte que les besoins en glutamine de l’organisme excèdent sa capacité à la produire. Il s’en suit alors une fonte musculaire.

Pour prévenir et renverser cet effet, un apport en glutamine est nécessaire. Il faut donc utiliser des préparations susceptibles de libérer de la glutamine dans l’organisme. C’est le cas du dipeptide alanine-glutamine.

Un dipeptide est une molécule formée par la réaction dans laquelle deux acides aminés forment une fonction amide (qu’on appelle dans ce cas une liaison peptidique).

Formule du dipeptide alanine-glutamine :

1. Nommer et entourer les quatre fonctions de cette molécule.

2. L’hydrolyse acide de ce dipeptide libère de la glutamine ainsi qu’un produit A. L’équation de la réaction est la suivante :

Donner la formule du composé A.

3. D’après cette réaction, expliquer pourquoi il est important de ne faire réagir le dipeptide que dans une verrerie sèche.

4. Malheureusement, un laborantin n’a pas respecté cette précaution et la réaction d’hydrolyse s’est produite. Il veut alors reformer le dipeptide en faisant réagir ensemble les deux acides aminés, A et la glutamine.

a. Sachant qu’une fonction amine réagit avec une fonction acide carboxylique, expliquez qu’il ne va pas obtenir uniquement le dipeptide souhaité (Ala-Gln).

b. Si on ne prend pas de précautions particulières, combien de dipeptides différents peut-on obtenir à partir de la glutamine et de l’alanine ? Représenter ces molécules.

5. La seule possibilité pour ce laborantin est de protéger deux des cinq fonctions présentes dans ces acides aminés. Lesquelles ?

6. Dans ce type de synthèse, la protection d’un groupe carboxyle consiste à le transformer en groupe ester en le faisant réagir avec un alcool, par exemple le méthanol.

Quel acide aminé doit être mis en contact avec le méthanol pour pouvoir espérer synthétiser le dipeptide alanine-glutamine dans un deuxième temps ?