Exercice corrigé Ancien programme

Qcm

La représentation de Newman d'une molécule est basée sur la vision que l'on a de cette molécule suivant un axe de prise de vue. Ici, on regarde la molécule de butane selon l'axe de la liaison entre les carbones n° 2 et n° 3 :

En faisant pivoter cette liaison sur elle-même, on obtient plusieurs possibilités pour le butane :

1. Ces représentations sont toutes :

  •  énantiomères ?
  •  conformères ?
  •  diastéréoisomères ?

2. Quelle est la plus stable de ces six molécules ?

3. Répondez par vrai ou faux aux affirmations suivantes :

 

Vrai

Faux

a. Les molécules 1 et 5 sont énantiomères.

   

b. Pour passer de l'une de ces molécules à une autre, il faut casser une liaison chimique.

   

c. La molécule 1 est l'isomère Z du butane.

   

d. Tous les carbones de cette molécule sont tétraédriques.

   

1. l Elles ne sont pas énantiomères.

  •  Elles sont toutes conformères, il faut faire pivoter la liaison pour passer de l'une à l'autre.
  •  Elles ne sont pas diastéréoisomères.

2. La plus stable est la conformation 5 car c'est celle pour laquelle les deux groupes (qui sont les plus encombrants) sont les plus éloignés l'un de l'autre.

Remarque : les trois premiers conformères ne sont que très peu stables car les groupes liés au premier carbone sont très proches de ceux liés au deuxième carbone.

3. a. Faux. Les énantiomères ne sont pas superposables, or il suffit d'effectuer une rotation de la liaison pour passer de la molécule 1 à la molécule 5.

b. Faux. La simple rotation de la liaison suffit.

c. Faux. L'isomère Z/E nécessite une liaison double or il n'y a que des liaisons simples dans ces molécules.

d. Faux. Un atome de carbone ayant quatre liaisons simples est forcément tétraédrique.

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