Exercice corrigé Ancien programme

Réactions avec trois carbones

Partie A. Les molécules

1. Entourer et nommer les groupes fonctionnels contenus dans les quatre molécules ci-dessus.

2. Nommer les molécules A, B et C.

3. Représenter ces quatre molécules à l'aide de la formule topologique.

4. Les molécules B et C sont-elles des isomères de constitution, de fonction ou des stéréoisomères ?

5. Y a-t-il une molécule chirale parmi les molécules A, B, C ou D ? Si oui, laquelle ?

6. Quelles sont les molécules polaires parmi A, B, C et D ?

7. Les molécules C et D contiennent respectivement une liaison polarisée et . Laquelle de ces liaisons est la plus polarisée ?

Donnée. .

Partie B. Réactivité

1. La molécule A placé dans un milieu acide réagit et donne un mélange de deux molécules organiques B et C et de l'eau. On peut alors écrire l'équation de cette réaction :

a. S'agit-il d'une réaction d'addition, d'élimination ou de substitution ?

b. Décrire le mécanisme réactionnel.

2. La molécule A réagit avec l'ammoniac en donnant D.

S'agit-il d'une réaction d'addition, d'élimination ou de substitution ?

3. Enfin B peut réagir pour donner A selon l'équation suivante :

a. Identifier la molécule X.

b. S'agit-il d'une réaction d'addition, d'élimination ou de substitution ?

Partie A

1.

2. A est le propène, B le propan-1-ol et C le propan-2-ol.

3.

4. Les molécules B et C sont des isomères de constitution.

5. Aucune des quatre molécules n'est chirale. Attention ! D ne l'est pas car le carbone central est lié à deux groupes méthyle.

6. L'aspect polaire vient de la polarisation des liaisons chimiques et donc des différences d'électronégativités.

B, C et D comportent toutes des liaisons polarisées , , et .

Dans chacune il n'y a que deux liaisons polarisées et elles ne sont pas opposées à 180° donc elles ne peuvent pas se compenser. Ces trois molécules sont donc toutes polaires.

7. La liaison est davantage polarisée que la liaison car la différence d'électronégativité est plus grande entre le carbone et l'azote qu'entre le carbone et l'oxygène.

1. a. C'est une réaction d'addition : le groupe OH (hydroxyle) se lie à un carbone et le H restant se lie à l'autre carbone de la liaison double.

b. Le mécanisme réactionnel se fait en deux étapes et peut être écrit de la façon suivante :

  •  Étape 1

  •  Étape 2

2. Il s'agit d'une réaction de substitution, un groupe amine remplaçant le groupe OH.

3. a. X est une molécule d'eau puisqu'une double liaison a été créée sur la chaîne et celle-ci a perdu un groupe OH et un H.

b. Il s'agit d'une réaction d'élimination : création d'une double liaison.

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