Exercice corrigé Ancien programme

Suivi d'une estérification par ccm

On cherche à étudier la cinétique d'une estérification : la synthèse de l'éthanoate d'éthyle à partir de l'acide éthanoïque et de l'éthanol.

La synthèse s'écrit :

On réalise un mélange équimolaire des deux réactifs que l'on place dans un ballon et on chauffe à reflux à en présence d'acide sulfurique. À intervalle de temps régulier on prélève une microgoutte de mélange, avec laquelle on réalise une CCM.

Pour la CCM on utilise une phase fixe en silice et un éluant liquide adapté à l'estérification. On dépose sur la phase fixe 3 microgouttes, une de A pur, une de B pur, et une du mélange réactionnel. Une fois la migration de la phase mobile effectuée et après révélation on étudie le nombre de taches.

On suppose que l'eau ne produit pas de tache.

Dans le tableau ci-après on donne le nombre de taches obtenu aux différents instants de prélèvement.

Temps t (min)

0

10

20

30

40

50

60

A

1

1

1

1

1

1

1

B

1

1

1

1

1

1

1

Mélange réactionnel

2

3

3

3

3

3

3

« Grosses » taches

2

2

2

2

2

1

1

« Petites » taches

0

1

1

1

1

2

2

1. Que contient le mélange réactionnel à un instant donné ?

2. Rappeler le principe d'une chromatographie en couche mince CCM.

3. Expliquer pourquoi il n'y a que deux taches au temps .

4. Expliquer comment on peut estimer la durée de la réaction d'estérification.

5. Quel est le rôle de l'acide sulfurique ?

6. Qu'est ce qu'un mélange à reflux ?

1. Le mélange réactionnel, dès que la réaction d'estérification a démarré contient de l'éthanol, de l'acide éthanoïque de l'ester (éthanoate d'éthyle) et de l'eau.

2. L'éluant monte par capillarité le long de la plaque de silice, en emportant les différents composants du mélange. La hauteur finale atteinte dépend de la nature de l'interaction entre l'éluant, le composant et le support. Il y a en général séparation des différents composants. On peut donc identifier les différents composants en comparant les hauteurs de taches (cas du mélange) à la hauteur atteinte dans le cas d'élution des corps purs de référence.

3. Avant que la réaction ne démarre, on n'a que les 2 réactifs, donc 2 taches seulement.

4. On constate qu'il y a toujours 3 taches en ce qui concerne le milieu réactionnel. On en déduit que cette estérification est un équilibre (la réaction n'est pas totale). Mais la taille des taches nous renseigne approximativement sur les proportions respectives réactifs/produits. En supposant que l'eau ne produit pas de tache, lorsqu'il n'y a plus qu'une grosse tache ce sera celle associée à l'ester : la réaction a atteint son équilibre. Tant qu'il y a 2 grosses taches, les réactifs sont toujours présents en grande quantité. On peut donc estimer approximativement la durée de la réaction à , dans cet exercice.

5. L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur : il n'apparaît pas dans le bilan réactionnel mais accélère la cinétique de la réaction.

6. Un montage à reflux (à colonne) permet la condensation des vapeurs chaudes et donc de limiter les pertes des composants du mélange dont la température d'ébullition est la plus basse.

Accéder à tous les contenus
dès 6,79€/mois

  • Les dernières annales corrigées et expliquées
  • Des fiches de cours et cours vidéo/audio
  • Des conseils et méthodes pour réussir ses examens
  • Pas de publicités
S'abonner