Suivi d’une estérification par ccm

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Temps, mouvement et évolution

On cherche à étudier la cinétique d’une estérification : la synthèse de l’éthanoate d’éthyle à partir de l’acide éthanoïque et de l’éthanol.

La synthèse s’écrit :

On réalise un mélange équimolaire des deux réactifs que l’on place dans un ballon et on chauffe à reflux à en présence d’acide sulfurique. À intervalle de temps régulier on prélève une microgoutte de mélange, avec laquelle on réalise une CCM.

Pour la CCM on utilise une phase fixe en silice et un éluant liquide adapté à l’estérification. On dépose sur la phase fixe 3 microgouttes, une de A pur, une de B pur, et une du mélange réactionnel. Une fois la migration de la phase mobile effectuée et après révélation on étudie le nombre de taches.

On suppose que l’eau ne produit pas de tache.

Dans le tableau ci-après on donne le nombre de taches obtenu aux différents instants de prélèvement.

Temps t (min)

0

10

20

30

40

50

60

A

1

1

1

1

1

1

1

B

1

1

1

1

1

1

1

Mélange réactionnel

2

3

3

3

3

3

3

« Grosses » taches

2

2

2

2

2

1

1

« Petites » taches

0

1

1

1

1

2

2

1. Que contient le mélange réactionnel à un instant donné ?

2. Rappeler le principe d’une chromatographie en couche mince CCM.

3. Expliquer pourquoi il n’y a que deux taches au temps .

4. Expliquer comment on peut estimer la durée de la réaction d’estérification.

5. Quel est le rôle de l’acide sulfurique ?

6. Qu’est ce qu’un mélange à reflux ?