Synthèse d’un arôme, la vanilline

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

La vanille contient de nombreux composés aromatiques. La note dominante de son parfum est due à la molécule de vanilline (4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde) représentée ci-contre. Depuis plus d’un siècle, la vanilline est essentiellement produite artificiellement. Elle est très utilisée en parfumerie.

La synthèse de la vanilline se fait en trois étapes.

Première étape : synthèse de l’acétate d’isoeugénol à partir de l’isoeugénol.

La réaction est représentée par l’équation suivante :

Deuxième étape : transformation de l’acétate d’isoeugénol en acétate de vanilline.

Troisième étape : obtention de la vanilline par action de l’eau sur l’acétate de vanilline, selon une réaction schématisée ci-dessous :

On se propose d’étudier la première et la dernière étape de ce procédé chimique conduisant à la synthèse de la vanilline.

Les parties A et B sont indépendantes.

Données.

Espèce
chimique

Masse molaire

Quelques propriétés

Isoeugénol

164

Densité .
Nocif en cas d’ingestion et irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Acétate
d’isoeugénol

205

.
Soluble dans la plupart des solvants organiques et insoluble dans l’eau glacée.

Anhydride
éthanoïque

102

Densité .
Corrosif, inflammable, provoque des brûlures.

Réagit avec l’eau.

Partie A. Synthèse de l’acétate d’isoeugénol

Mode opératoire :

  •  Dans un ballon de 250 mL, introduire 10,0 g d’isoeugénol, 20,0 mL d’anhydride acétique (anhydride éthanoïque) et quelques gouttes d’acide orthophosphorique.
  •  Chauffer en utilisant un montage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 30 minutes.
  •  Refroidir jusqu’à température ambiante.
  •  Verser le contenu du ballon dans un bécher contenant 30 mL d’eau glacée, tout en agitant.
  •  Filtrer sur büchner et laver les cristaux formés avec de l’eau glacée.

1. Quel est le rôle du montage à reflux ?

2. Quelles précautions faut-il prendre pour manipuler l’anhydride éthanoïque ?

3. L’acide orthophosphorique est un catalyseur de la synthèse. Quel est son rôle ?

4. Quelle est la formule semi-développée et le nom de l’espèce A qui se forme au cours de la réaction de synthèse étudiée ?

5. Pourquoi verse-t-on le contenu du ballon dans l’eau glacée ?

6. a. Calculer la quantité de matière initiale de chacun des réactifs.

b. L’expérimentateur a obtenu 11,3 g de cristaux d’acétate d’isoeugénol. Calculer le rendement de la synthèse.

Partie B. Synthèse de la vanilline

1. Donner le nom et la formule semi-développée de l’espèce chimique B.

2. Comment peut-on déplacer l’état d’équilibre du système dans le sens favorable à la synthèse de la vanilline ?

Partie C. Analyse des étapes

Finalement l’ensemble de la synthèse peut se résumer par les équations suivantes :

1. Entourer et nommer le groupe fonctionnel présent dans la molécule de vanilline formé dans la seconde étape. De quelle famille de composés organique est-il caractéristique ?

2. Quel est le rôle de la première étape ?

3. Que peut-on en déduire quant à la réactivité du groupe hydroxyle dans la molécule d’isoeugénol.