Synthèse d’un ester

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

L’huile essentielle de Gaulthérie autrement appelée « essence de Wintergreen » est issue d’un arbuste d’Amérique septentrionale : le palommier, également appelé « thé du Canada », « thé rouge », « thé de Terre Neuve ». Cette substance est un anti-inflammatoire remarquable. Elle est aussi utilisée en parfumerie et comme arôme dans l’alimentation. Autrefois, elle était obtenue par distillation complète de la plante.

Cette huile est constituée principalement de salicylate de méthyle. Il est possible de synthétiser cet ester au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol selon la réaction d’équation :

Dans un ballon, on introduit une masse d’acide salicylique, un volume V2 d’environ 20 mL de méthanol et 1 mL d’acide sulfurique concentré. Puis on chauffe à reflux. Sur le flacon de méthanol, on peut voir les pictogrammes suivants :

Données.

Nom

Formule

Masse molaire en

Masse volumique

en

Température d’ébullition

en °C
(pression 1 bar)

Acide salicylique

 

Méthanol

Salicylate de méthyle

Cyclohexane

  •  Formule de l’ion hydrogénocarbonate : .
  •  Masse volumique de l’eau : .
  •  Couples acide/base :  ; CO2, . Le dioxyde de carbone est un gaz peu soluble dans l’eau.

Aide au calcul

Cet exercice comporte 13 affirmations concernant un mode opératoire de cette synthèse. Si l’affirmation est fausse, donner la réponse juste. À faire sans calculatrice.

1. On doit manipuler le méthanol sous la hotte.

2. Le schéma d’un chauffage à reflux est le suivant :

3. Pour prélever le méthanol, il faut absolument utiliser une pipette jaugée munie d’une poire à pipeter (ou propipette).

4. La quantité n1 d’acide salicylique introduit vaut .

5. La quantité n2 de méthanol introduit vaut environ .

6. L’équation associée à la réaction de synthèse du salicylate de méthyle s’écrit :

7. Le réactif introduit en excès est le méthanol.

Après plusieurs heures de chauffage, on refroidit à température ambiante. On ajoute 100 mL d’eau glacée et on verse dans une ampoule à décanter. On extrait la phase organique avec du cyclohexane. Cette phase a une masse volumique proche de celle du cyclohexane.

8. La phase organique se situe dans la partie inférieure de l’ampoule à décanter.

La phase organique contient l’ester, du méthanol, du cyclohexane et des acides. On lave ensuite plusieurs fois cette phase avec une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium afin d’éliminer les acides restant dans la solution. Il se produit un dégagement gazeux.

9. Le gaz est du dioxyde de carbone.

On effectue à nouveau un lavage à l’eau et on sèche. On sépare les constituants de la phase organique par distillation.

10. Lors de la distillation, le salicylate de méthyle est recueilli en premier.

Après purification, on récupère une masse m3 = 21 g de salicylate de méthyle.

11. Le rendement de cette synthèse est de 50 %.

12. L’ajout d’acide sulfurique a permis d’augmenter le rendement de la synthèse.

13. L’excès d’un des réactifs a permis d’augmenter le rendement de la synthèse.