Synthèse d'un polymère biodégradable

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Exercices
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux


L’acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l’acide lactique n’est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, dans certains fruits et légumes, et dans les muscles.

1. À partir du modèle moléculaire, donner la formule brute de l’acide lactique ainsi que sa formule semi-développée.

2. Identifier les groupes caractéristiques présents sur cette molécule.

3. Le recyclage des polymères est un problème d’actualité et de nouveaux matériaux dits biodégradables sont étudiés. Le polyacidelactique ou PLA est un biomatériau obtenu par polymérisation de l’acide lactique.

l On introduit environ 10 mL d’acide lactique pur dans un bécher.

l On ajoute délicatement et avec toutes les précautions nécessaires quelques gouttes d’acide sulfurique concentré.

l On place le bécher sur une plaque chauffante et on porte progressivement la température à 110 °C (sans jamais dépasser cette valeur) pendant 30 min environ, tout en agitant.

l On laisse refroidir le mélange. Il se solidifie et reste transparent : on a fabriqué le polymère.

Indiquer quelles sont les « précautions nécessaires » à prendre pour réaliser cette synthèse.

4. Ce PLA correspond aux deux tiers des biopolymères utilisés industriellement et présente l’avantage d’être rigide et transparent. Ce matériau entièrement biodégradable est utilisé dans l’alimentation pour l’emballage des œufs et plus récemment pour remplacer les sacs et cabas en plastique jusqu’ici distribués dans les commerces. Il est aussi biocompatible et pour cela, utilisé en chirurgie où il sert à fabriquer des fils de sutures résorbables et aussi des stents biodégradables. Un stent a l’aspect d’un petit ressort expansible. Il est mis en place dans les artères coronaires pour leur restituer leur calibre normal en cas de rétrécissement, de façon à rétablir un diamètre suffisant pour y permettre une circulation sanguine correcte.

La formule du PLA est :

Rechercher les définitions des termes : biopolymère, biodégradable et biocompatible.

5. Quel est le groupe caractéristique présent dans la molécule de PLA ?

6. La synthèse de ce groupe caractéristique est réalisée à partir d’un groupe hydroxyle et d’un groupe carboxylique. Pourquoi une molécule d’acide lactique peut-elle réagir avec une autre molécule d’acide lactique ?

7. Écrire l’équation de la réaction entre deux molécules d’acide lactique.

8. À quelle famille de polymère appartient le PLA ? Justifier.

9. Justifier l’emploi du PLA dans le domaine médical.

Données.

Groupes caractéristiques

Nom

hydroxyle

carboxyle

ester

cétone