Synthèse de l'acide benzoïque

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Exercices
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux


L’acide benzoïque (E210), les benzoates de sodium (E211), de potassium (E212) et de calcium (E213) sont des conservateurs alimentaires utilisés pour leurs propriétés fongicides. Pour leur usage alimentaire, ils sont obtenus par synthèse.

Dans un ballon, on met 100 mL de solution aqueuse de soude à  ; 2,5 mL d’alcool benzylique ; 4,5 g de permanganate de potassium et quelques grains de pierre ponce.

On réalise un montage à reflux et on chauffe à ébullition douce pendant 20 min. Il apparaît un précipité marron de dioxyde de manganèse MnO2.

L’équation de la réaction notée (1) s’écrit :

Après refroidissement, on filtre le mélange à l’aide d’un filtre büchner : le filtrat obtenu est incolore.

On verse le filtrat dans une ampoule à décanter, on y ajoute environ 40 mL de cyclohexane. Après agitation, on dégaze (plusieurs fois) et on laisse reposer : on recueille la phase contenant le benzoate de sodium en solution.

1. Quelle est la classe de l’alcool benzylique ?

2. Légender le schéma du montage à reflux.

3. Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ?

4. Quel est le rôle des grains de pierre ponce ?

5. Quel composé recueille-t-on dans le filtre du büchner ? Justifier.

6. Déterminer la quantité de matière initiale des deux réactifs, l’alcool et l’ion permanganate.

7. Compléter (numériquement, quand c’est possible) le tableau d’avancement ci-dessous.

8. Montrer que le réactif en excès est l’alcool.

9. Donner le nom des phases 1 et 2 notées sur le schéma ci-contre et leur composition. Justifier.

On récupère la phase contenant le benzoate de sodium dans un erlenmeyer que l’on dépose dans de la glace pilée. On verse alors prudemment de l’acide chlorhydrique concentré jusqu’à cristallisation totale de l’acide benzoïque selon la réaction d’équation :

(2)

1. Pourquoi est-il intéressant de laisser l’erlenmeyer dans la glace ?

2. Déterminer la quantité de matière maximale d’acide benzoïque que l’on peut obtenir.

3. On filtre et on rince à l’eau froide les cristaux obtenus. Après séchage, la masse pesée est .

Citer une méthode permettant d’identifier et de vérifier la pureté de l’acide formé.

4. Le solide obtenu étant pur, déterminer le rendement de la synthèse réalisée.

Données.

Espèce chimique

Alcool benzylique

Permanganate
de potassium

Benzoate
de sodium

Acide benzoïque

Cyclohexane

Formule

C6H6CH6OH

KMnO6

C6H6CO6Na

C6H6CO6H

État
physique
à 20 °C

liquide

solide

solide

solide

liquide

Masse
molaire M

108

158

144

122

Masse volumique

1,05

0,78

Solubilité
dans l’eau

faible

grande

grande

à 10 °C

à 25 °C

à 95 °C

insoluble

Solubilité
dans le cyclohexane

grande

insoluble

insoluble

très faible