Exercice corrigé Ancien programme

Un constituant du beurre

Cet exercice est un QCM. À chaque question, associer la ou les bonnes réponses.

Le chimiste français T.J. Pelouze fût le premier, au xixe siècle, à décrire la synthèse d'un triglycéride : la butyrine (notée E dans tout l'exercice), principal constituant du beurre.

Le texte ci-dessous est inspiré de son mémoire, paru dans les Annales de chimie et physique, en 1844.

L'acide butyrique (ou acide butanoïque) a été découvert en 1814, parmi les produits de la saponification du beurre, par M. Chevreul, qui en a décrit l'histoire avec beaucoup de soin dans son ouvrage sur les corps gras d'origine animale. […]

Nous nous bornerons aujourd'hui à présenter quelques observations relatives à l'action de l'acide butyrique sur la glycérine.

(1) Lorsqu'on chauffe légèrement un mélange de ces deux substances et d'acide sulfurique concentré et qu'on le verse ensuite dans une grande quantité d'eau, on voit aussitôt se séparer de la solution aqueuse une huile liquide légèrement jaunâtre notée (E). On peut laver cette huile avec de grandes quantités d'eau car elle est peu soluble dans l'eau.

(2) Si on mélange à chaud cette matière grasse (E) avec une solution concentrée de potasse caustique, on en retire du butanoate de potassium et de la glycérine.

Données.

  •  La transformation de l'étape (1) est ni exothermique, ni endothermique, mais athermique.
  •  La potasse caustique est une solution aqueuse d'hydroxyde de potassium .
  •  Masse molaire de la butyrine : .
  •  Masse molaire du butanoate de potassium : .

Nom du composé

Acide butanoïque (Acide butyrique)

Glycérine

Butyrine (E)

Formule semi-développée

1. Lors de la transformation décrite dans l'étape (1), l'acide sulfurique joue le rôle de :

a. solvant

b. réactif

c. catalyseur

2. Le chauffage utilisé dans l'étape (1) permet de :

a. homogénéiser le milieu réactionnel

b. augmenter le rendement

c. accélérer la transformation

3. Pour séparer l'huile obtenue dans l'étape (1) de la solution aqueuse, on peut utiliser :

a. une filtration sur Büchner

b. une ampoule à décanter

c. une filtration sur papier filtre

4. L'ion butanoate obtenu lors de l'étape décrite en (2) possède :

a. une partie hydrophobe

b. une partie anhydre

c. une partie hydrophile

5. « On mélange 15 g de butyrine avec 0,15 mol d'hydroxyde de potassium. »

Les réactifs sont introduits dans les proportions :

a. stœchiométriques

b. non stœchiométriques : la butyrine est en excès

c. non stœchiométriques : la potasse est en excès

6. « On obtient une masse de butanoate de potassium. »

Le rendement de la réaction est de :

a. 33 %

b. 50 %

c. 99 %

1. Réponse c. L'acide sulfurique joue le rôle d'un catalyseur car il apporte des ions hydronium .

2. Réponse c. La température est un facteur cinétique : son élévation accélère toujours une réaction chimique.

Le chauffage ne peut jamais homogénéiser un milieu réactionnel. La réaction en question est une réaction athermique, c'est-à-dire qu'elle est indifférente à la température : elle ne dégage pas de chaleur et n'en a pas non plus besoin. L'élévation (ou la diminution) de la température est donc sans effet sur son rendement.

3. Réponse c. En laissant décanter deux phases liquides non miscibles, on peut les séparer.

Une filtration permet de séparer un solide d'un liquide or l'huile E est liquide « on voit aussitôt se séparer de la solution aqueuse une huile liquide légèrement jaunâtre ».

4. Réponses a. et c. D'après la formule de l'acide butanoïque, on déduit l'ion butanoate . Le terme anhydre signifie « sans eau ». Sa chaîne carbonée composée de carbone et d'hydrogène est apolaire (électronégativité de C et H très proches donc pas d'existence de charge fictive) donc hydrophobe.

Dans le même temps, sa partie terminale  possède une charge renforcée par des charges fictive (car l'électronégativité de l'oxygène est supérieure à celle du carbone). Cette partie est donc polaire et donc hydrophile. L'ion est à la fois hydrophile et hydrophobe.

5. Réponse a. Les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques, 0,050 mol de butyrine et 0,15 mol de potasse :

.

6. Réponse a. Nous sommes dans les conditions stœchiométriques donc on devrait former 0,15 moles de butanoate de potassium si la réaction était totale et que la manipulation se faisait sans perte.

C'est-à-dire une masse théorique égale à .

Or on en obtient 6,3 g, le rendement est donc :

.

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