Vision et oxydation ciblée

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Exercices
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux

Lire les documents suivants avant de répondre aux questions.

Doc 1 Chimie et vision

La vision nocturne est assurée grâce à un pigment contenu dans les bâtonnets de la rétine.

Celui-ci, appelé rhodopsine, est formé par l’association d’une protéine, l’opsine, et d’une molécule plus petite, le cis-rétinal.

Lorsque la rhodopsine absorbe un photon, le cis-rétinal s’isomérise en trans-rétinal (étape 1), provoquant la coupure de la liaison entre le trans-rétinal et l’opsine (étape 2) : c’est ce processus qui déclenche le signal nerveux vers le cerveau.

Dans l’obscurité, le trans-rétinal se transforme, par une réaction enzymatique, en cis-rétinal (étape 3), qui peut alors s’associer à l’opsine pour redonner la rhodopsine (étape 4) : la rhodopsine est alors prête à fonctionner de nouveau.

Certaines substances, comme les myrtilles et les carottes, sont connues pour améliorer la vision nocturne car elles contiennent du rétinal ou un de ses précurseurs.

Doc 2 Réactif de Dess-Martin

chimiosélectif de la fonction alcool dans des conditions particulièrement douces, l’oxydation ayant lieu à la température ambiante en milieu neutre. Il est donc utilisé dans l’oxydation de molécules complexes présentant plusieurs groupes fonctionnels. Les temps de réaction sont généralement courts. Il est possible de contrôler le pH par ajout de pyridine. Ce dernier point est très important lorsqu’il s’agit de substrats sensibles au pH.

L’exemple suivant concerne l’oxydation du géraniol, un alcool terpénique, en géranial, un aldéhyde possédant un carbonyle conjugué avec une double liaison éthylénique sans isomérisation en néral, pourtant plus stable.

Un autre exemple est la synthèse du rétinal à partir du rétinol :

Notons que le réactif de Dess-Martin est sensible aux chocs et qu’il se décompose à une température supérieure à 130 °C avec explosion. Il faut donc prendre des précautions particulières lors de son utilisation.

G. Dupuis, « Cours de chimie organique », Lycée Faidherbe de Lille,
www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm

Doc 3 Oxydation par un oxydant fort, l’ion permanganate

• Sur une liaison double , deux possibilités :

• Sur une fonction aldéhyde :

1. Le cis-rétinal et le trans-rétinal sont-ils liés par une isomérie Z/E, une
énanthiomérie, ou une isomérie de fonction ?

2. Le rétinal (cis ou trans) possède des liaisons doubles  alternées avec des liaisons simples  : on dit qu’elles sont conjuguées.

À quelle famille de composé organique appartient un hydrocarbure contenant une seule liaison double  ?

3. Quelle propriété physique les composés ayant au moins sept liaisons doubles conjuguées possèdent-ils souvent ?

4. Quelle fonction organique possède la molécule de rétinol ? Même question pour celle de rétinal.

5. Comme le montre le document 2, l’oxydation du rétinol avec le DMP conduit au rétinal. Le document 3 montre comment le permanganate oxyde différentes fonctions organiques.

La réaction du permanganate sur une liaison double  est-elle une réaction avec modification de fonction ou avec modification de chaîne ?

6. En vous appuyant sur ces documents, expliquer en quoi le réactif de Dess-Martin est chimiosélectif.

7. D’après le document 1, le réactif de Dess-Martin est il chimiosélectif sur le géraniol ?

Étape 1

Étape 2

Étape 3